dc.creator | Dilelio, Marina Cardoso | |
dc.date.accessioned | 2019-06-04T15:03:38Z | |
dc.date.available | 2019-06-04T15:03:38Z | |
dc.date.issued | 2019-02-19 | |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/16737 | |
dc.description.abstract | In this work we developed a methodology for the synthesis of 1,3-oxazines
derived from aminocoumarins by the hydroxymethylation/acetalization reaction with
aldehydes catalyzed by H2SO4 in aqueous media. The scope and limitations of this
methodology were also studied, presenting good results for different substrates.
Twelve compounds were obtained with 34 to 90% yields.
Subsequently, N-propargylation of one of the 1,3-oxazines was performed, and
then the 1,3-dipolar cycloaddition was carried out with different organic azides,
obtaining five 1,4-dissubstituted 1,2,3-triazoles, with 65 to 96% yields.
Some selected coumpounds presented antifungal activity against Candida
krusei, Candida dublieneses, Candida glabrata and Candida tropicalis. The
photophysical properties of the compounds were analyzed, presenting high quantum
yields of fluorescence (up to Φf = 0.69) and large Stokes shifts (up to 201 nm). | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | * |
dc.subject | 1,3-oxazinas | por |
dc.subject | 1,2,3-triazóis | por |
dc.subject | Cumarina | por |
dc.title | Síntese de 1,3-oxazinas e 1,2,3-triazóis derivados de cumarina | por |
dc.title.alternative | Synthesis of 1,3-oxazines and 1,2,3-triazoles derived from coumarin | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | Neste trabalho foi desenvolvida uma metodologia para a síntese de 1,3-
oxazinas derivadas de aminocumarinas em reação de hidroximetilação/ acetalização
com aldeídos, catalisada por H2SO4 em meio aquoso. O alcance e limitações desta
metodologia também foram estudados, apresentando bons resultados para diferentes
substratos. Foram obtidos 12 compostos, com rendimentos de 34 a 90%.
Posteriormente, realizou-se a N-propargilação de uma das 1,3-oxazinas e, em
seguida, realizou-se a cicloadição 1,3-dipolar com diferentes azidas orgânicas,
obtendo-se cinco 1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos, com rendimentos de 65 a 96%.
Alguns compostos selecionados apresentaram atividade antifúngica contra
Candida krusei, Candida dublieneses, Candida glabrata e Candida tropicalis. As
propriedades fotofísicas dos compostos foram analisadas, apresentando altos
rendimentos quânticos de fluorescência (até Φf = 0,69) e grandes deslocamentos de
Stokes (até 201 nm). | por |
dc.contributor.advisor1 | Silveira, Claudio da Cruz | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/6152568411858220 | por |
dc.contributor.referee1 | Lenardao, Eder Joao | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/9974684005171829 | por |
dc.contributor.referee2 | Zeni, Gilson Rogério | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/2355575631197937 | por |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/4095061144644808 | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.publisher.unidade | Centro de Ciências Naturais e Exatas | por |