dc.creator | Silva, Rafael Santos da | |
dc.date.accessioned | 2019-07-03T17:51:38Z | |
dc.date.available | 2019-07-03T17:51:38Z | |
dc.date.issued | 2014-08-30 | |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/17281 | |
dc.description.abstract | The present work aims the synthesis of chalcogenoesters, by a green and
versatile methodology, using low cost and non-toxic reagents, as well as the
biological activity of this kind of compounds, as antibacterial agents.
By a simple method, employing a small amount of solvent to the synthesis
and separation, was performed the reaction between different acyl chlorides (1ae)
and diorgaryl diselenides, in the presence of HCl/Zn0, using acetone as
solvent, resulting in synthesis of 24 chalcogenoesters (compounds 2a-j, 3a-i e
4a-d), in moderate to excellent yields.
The proposed synthesis showed to be high modular, allowing change a
sort of different groups at specific molecule positions, besides the possibility to
synthesize some examples of Sulfur and Selenium protecting groups (Fmoc and
p-Nitrobenzoyl), compounds 4a, 2h, 3a, 3c, 3d, 4b and 3h, which the protocol
was efficient.
Furthermore, an investigation about the biological activity of the
synthesized compounds was performed against Gram-Positive and Grandnegative
bacteria strains of high clinical interest. Where the effectiveness of the
chalcogenol esters, demonstrated against Klebsiella pneumoniae and
Pseudomonas aeruginosa. | eng |
dc.description.sponsorship | Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | * |
dc.subject | Calcogenoésteres | por |
dc.subject | Síntese verde | por |
dc.subject | Atividade antibacteriana | por |
dc.subject | Chalcogenoesters | eng |
dc.subject | Green synthesis | eng |
dc.subject | Antibacterial activity | eng |
dc.title | Síntese verde e versátil de calcogenol ésteres e avaliação da atividade antibacteriana | por |
dc.title.alternative | Versatile and green synthesis of chalcogenol esters and antibacterial actitivity evaluation | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | O presente trabalho tem por objetivo, a síntese de Tio-, Seleno- e
Teluroésteres a partir de uma metodologia verde e versátil, empregando
reagentes de baixo custo e toxicidade, além da avaliação do potencial biológico
desta classe de compostos, como agentes antibacterianos.
Através de uma metodologia simples utilizando um volume reduzido de
solvente para as etapas de síntese e separação foi realizada a reação entre
diferentes cloretos de ácidos (1a-e) e dicalcogenetos de diarila, na presença de
Zn0/HCl, utilizando acetona como solvente levando a formação de 21
calcogenolésteres (compostos 2a-j, 3a-i e 4a-d) com rendimentos entre
moderados à excelentes.
A síntese proposta neste trabalho mostrou-se altamente modular,
possibilitando variar diferentes grupos em posições específicas da molécula,
além de permitir a síntese de exemplos envolvendo grupos protetores de Enxofre
e Selênio, (Fmoc e p-nitrobenzoíla, compostos 4a, 2h, 3a, 3c, 3d, 4b e 3h), para
os quais o protocolo desenvolvido foi eficiente.
Por fim, foi realizado um estudo à cerca da atividade antibacteriana dos
compostos sintetizados frente à bactérias Gram-positiva e Gram-negativa de alto
interesse clínico, onde foi demonstrada a efetividade dos calcogenoésteres com
relação à (Klebsiella pneumoniae e Pseudomonas aeruginosa) e
(Staphylococcus aureus e Listeria monocytogenes). | por |
dc.contributor.advisor1 | Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/6536519955416085 | por |
dc.contributor.referee1 | Mostardeiro, Marco Aurelio | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/6195396264565980 | por |
dc.contributor.referee2 | Appelt, Helmoz Roseniaim | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/5360357766246970 | por |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/4522960269975592 | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.publisher.unidade | Centro de Ciências Naturais e Exatas | por |