1,3,4-oxadiazóis: estratégias para síntese e derivatização a partir do ácido 4-oxopentanóico
Fecha
2014-12-19Metadatos
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Este trabalho descreve um estudo sobre estratégias sintéticas para promover a síntese de 1,3,4-oxadiazóis e seus derivados a partir do ácido 4-oxopentanóico. Os compostos 4-(2-(5-substituído-1,3,4-oxadiazol-2-il)etil)-2-(metiltio/fenil)-6-(trifluormetil)pirimidina; 7aa (5-H, 2-SMe); 7ab (5-Me, 2-SMe); 7ac (5-Ph, 2-SMe); 7ba (5-H, 2-Ph); 7bb (5-Me, 2-Ph); 7bc (5-Ph, 2-Ph); e 2-metil-5-(2-(5-substituído-1,3,4-oxadiazol-2-il)etil)-7-(trifluormetil)pirazolo[1,5-a]pirimidina; 8a (5-H); 8b (5-Me); 8c (5-Ph); foram obtidos através da reação entre hidrazidas trifluormetiladas previamente sintetizadas, com ortoésteres, o que possibilitou a obtenção dos produtos alvo com rendimentos de 55-98%. A síntese de oxadiazóis 2-tiossubstituídos através da reação entre as hidrazidas com dissulfeto de carbono conduziu à formação dos compostos 5-(2-(metiltio/fenil-6-(trifluormetil)pirimidin-4-il)etil)-1,3,4-oxadiazol-2-tiol; 9a (2-SMe); 9b (2-Ph); e 5-(2-metil-7-(trifluormetil)-pirazolo[1,5-a]pirimidin-5-il)etil)-1,3,4-oxadiazol-2-tiol 10; com rendimentos de 84-97%. Esta série de compostos foi levada à reação com agentes alquilantes e acilantes e derivatizadas para os compostos 1,3,4-oxadiazóis 2-S-alquilados/acilados 5-(2-(metiltio/fenil)-6-(trifluormetil)pirimidin-4-il)etil)-1,3,4-oxadiazol-2-il-tiosubstituído; 11aa (2-SMe, 2-S(CO)Me); 11ab (2-SMe, 2-S(CO)CCl3); 11ac (2-SMe, 2-SCH2(CO)Ph); 11ba (2-Ph, 2-S(CO)Me); 11bb (2-Ph, 2-S(CO)CCl3); 11bc (2-Ph, 2-SCH2(CO)Ph); e 5-(2-metil-7-(trifluormetil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-5-il)etil)-1,3,4-oxadiazol-2-il-tiosubstituído; 12 (2-S(CO)Me). As séries de hidrazonas
N’-(substituído)-3-(2-(metiltio/fenil)-6-(trifluormetil)pirimidin-4-il)propanoidrazida, 13aa (Ph, 2-SMe); 13ab (2-ClPh, 2-SMe); 13ac (4-(N(Me)2)Ph, 2-SMe); 13ad (4-NO2Ph, 2-SMe); 13ae (furano, 2-SMe); 13ba (Ph, 2-Ph); 13bb (2-ClPh, 2-Ph); 13bc (4-(N(Me)2)Ph, 2-Ph); 13be (furano, 2-Ph); e N’-(substituído)-3-(2-metil-7-(trifluormetil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-5-il)propanoidrazida; 14a (Ph); 14b (2-ClPh); 14c (4-(N(Me)2)Ph); 14e (furano); também foram sintetizadas a fim de serem utilizadas como precursores para a síntese de 2,3-diidro-1,3,4-oxadiazóis-N-substituídos através da reação com anidrido acético, as quais promoveram a formação das N-acetil-3-(2-(metiltio/fenil)-6-(trifluormetil)pirimidin-4-il)propanohidrazida; 15a (2-SMe); 15b (2-Ph) com rendimentos de 51-66%. Por fim, foi investigada a ciclização oxiadativa das N-acilidrazonas com ácido tricloroisocianúrico para obtenção dos 1,3,4-oxadiazóis, a qual possibilitou obtenção da 2-metil-5-(propanoato-3-il de etila)-7-(trifluormetil)pirazolo[1,5-a]pirimidina 16 e 2-(metiltio/fenil)-4-(propanoato-3-il de etila)-6-(trifluormetil)pirimidina; 17a (2-SMe); 17b (2-Ph); com rendimentos de 64-79%. Todos os compostos sintetizados são inéditos e tiveram suas estruturas confirmadas por dados de RMN 1H, 13C e técnicas bidimensionais além de dados de espectrometria de massas.
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