dc.creator | Camargo, Adriano Felin | |
dc.date.accessioned | 2019-08-19T15:20:37Z | |
dc.date.available | 2019-08-19T15:20:37Z | |
dc.date.issued | 2016-10-20 | |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/17962 | |
dc.description.abstract | This study shows the synthesis of five new 6-substituted 2-methylthio-4-pyrimidine carbohydrazides, aryl groups having such substituents (Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4) from the nucleophilic substitution of 6-substituted Ethyl 2-methylthiopyrimidine-4-carboxylate with hydrazine hydrochloride, with yields of 67- 78%. The cyclocondensation reactions of the carboidrazides, with 4-substituted 1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ones led to the regioselective formation of twenty novel 3’- and 6-disubstituted (5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl)(2-methylthiopyrimidin-4-yl) methanones, wherein the substituents on the pyrazoline (3') are Me, 2-furyl, Ph, 4-ClC6H4 and 4-MeOC6H4 in very good yields of 72-98%. The products obtained in this study were characterized by 1H and 13C NMR and low and high resolution mass spectrometry. The structure of representative compounds was confirmed by single crystal x-ray diffractometry. | eng |
dc.description.sponsorship | Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | * |
dc.subject | Pirimidinas | por |
dc.subject | Pirazol | por |
dc.subject | Heterociclos | por |
dc.subject | Trifluormetil | por |
dc.subject | Ciclocondensação regiosseletiva | por |
dc.subject | Tuberculose | por |
dc.subject | Doença de Alzheimer | por |
dc.subject | Pyrimidines | eng |
dc.subject | Pyrazole | eng |
dc.subject | Heterocycles | eng |
dc.subject | Trifluoromethyl | eng |
dc.subject | Regioselective cyclocondensation | eng |
dc.subject | Tuberculosis | eng |
dc.subject | Alzheimer's disease | eng |
dc.title | Síntese regiosseletiva de novas (4,5-diidropirazol-1-il)(-pirimidin-4-il)metanonas com potencial farmacológico | por |
dc.title.alternative | Regioselective synthesis of new (4,5-dihydropyrazol-1-yl)(pyrimidin-4-yl) methanones with pharmacological potential | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | Esse estudo apresenta a síntese uma série de cinco 2-metiltio-4-carbohidrazil-pirimidinas 6-substituídas inéditas, tendo como substituintes arílicos: Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4 e 4-MeOC6H4, a partir da reação de substituição nucleofílica dos 2-metiltiopirimidina-4-carboxilatos de etila 6-substituídas com cloridrato de hidrazina, com rendimentos de 67-78%. As carbohidrazidas, através de reações de ciclocondensação com 1,1,1-trifluorobut-3-en-2-onas 4-substituídas, conduziram a formação regiosseletiva de uma série de vinte (5-hidróxi-5-(trifluormetil)-4,5-diidro-1H-pirazol-1-il)(2-metiltio-pirimidin-4-il)metanonas 3’- e 6- dissubstituídas inéditas, onde os substituintes na pirazolina (3’) são Me, 2-Furila, Ph, 4-ClC6H4 e 4-OMeC6H4 com rendimentos de 72 a 98%.
Os produtos obtidos neste trabalho foram caracterizados por ressonância magnética nuclear de 1H e 13C e espectrometria de massas de baixa e alta resolução. A estrutura de compostos representativos foi confirmada por difração de raios-x em monocristal. | por |
dc.contributor.advisor1 | Zanatta, Nilo | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/0719465062354576 | por |
dc.contributor.referee1 | Bencke, Carlos Eduardo | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/1651914444296279 | por |
dc.contributor.referee2 | Mostardeiro, Marco Aurelio | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/6195396264565980 | por |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/3215982010548240 | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.publisher.unidade | Centro de Ciências Naturais e Exatas | por |