Síntese e atividade antitumoral e antioxidante de calcogeno-amino timidinas (CAT)
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2016-07-29Metadatos
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O presente trabalho tem como finalidade apresentar a síntese de uma nova classe de 5’-arilcalcogenil-3-animo-timidina (5a-m) contendo derivados de organocalcogênios do nucleosídeo timidina (3-azidotimidina 1) via processo one-pot envolvendo avaliação antioxidante e antitumoral. Planejou-se a elaboração de uma rota sintética que envolveu duas transformações em uma única etapa reacional. Os compostos apresentaram variações em posições específicas, derivadas da adição de organocalcogênios na posição 5 da 3-azidotimidina 1.
A reação consiste na clivagem dos respectivos dicalcogenetos arílicos (4a-j) em THF seguido pela adição da agente redutor de NaBH4 e EtOH, levando a formação das espécies nucleofílicas de calcogênio que levou a introdução da porção organocalcogênio. Adicionalmente nesta mesma etapa, foi realizada a redução da azida do grupamento da 3-azidotimidina mesilada 3 para as respectivas aminas desejadas, formando as 5’-arilcalcogenil-3-animo-timidina (5a-m) em rendimentos na faixa de 20-82%.
Os estudos do tempo reacional e a quantidade do agente redutor foram realizados visando a otimização para as duas etapas reacionais desejadas, o que propiciou o acesso rápido a uma gama de compostos inéditos. Com os compostos devidamente caracterizados, estes foram submetidos a avaliações quanto sua potencialidade antioxidante e antitumoral.
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