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dc.creatorRodrigues, Mariele Borkowski
dc.date.accessioned2019-10-30T12:12:35Z
dc.date.available2019-10-30T12:12:35Z
dc.date.issued2019-01-31
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/18709
dc.description.abstractIn the present work two new series of 1,2,3-triazoles-1,4-disubstituted 20-33 obtained by the reaction of 1,3-dipolar cycloaddition, Click-type, were synthesized between the alkaloids derived from benzocalcogenoanilines and the azides of 1,3-chalcogenazoles-2-substituted with the objective of joining three classes of interesting heterocyclic compounds and to explore the biological properties of these molecules in question. Compounds 17-19 were obtained from the bimolecular nucleophilic substitution reaction (SN2) in yields ranging from 55-90% and the alkynes 7, 8 and 26, 27 were also synthesized by SN2 reaction and demonstrated yields ranging from 30-55%. For the synthesis of 1,2,3-triazoles-1,4-disubstituted 25-33, the 1,3-dipolar cycloaddition reaction, which involves azides 17-19 and alkynes in the presence of copper catalyst (CuI) and a mixture of solvents t-BuOH/H2O to obtain the triazole 20-25, whereas for the synthesis of the triazoles 28-33 water was used as the solvent. Yields for the obtained compounds ranged from 75-98% and 72-98%, respectively. According to the tests of antimicrobial activity, a considerable number of compounds were active against the tested microorganisms. The compounds were evaluated for in vitro antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria, as well as antifungal activity, with 25a-d compounds showing promising results both in terms of antimicrobial and antioxidant activity.eng
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Santa Mariapor
dc.rightsAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International*
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/*
dc.subject1,2,3-triazóis-1,4-substituídospor
dc.subjectCicloadição 1,3-dipolarpor
dc.subjectBenzocalcogenoanilinaspor
dc.subject1,3-calcogenazóispor
dc.subjectAtividade antimicrobianapor
dc.subjectAvaliação do potencial antioxidantepor
dc.subject1,2,3-triazoles-1,4-substitutedeng
dc.subject1,3-dipolar cycloadditioneng
dc.subjectBenzocalcogenoanilineseng
dc.subject1,3-chalcogenazoleseng
dc.subjectAntimicrobian activityeng
dc.subjectEvaluation of antioxidant potentialeng
dc.titleSíntese e avaliação biológica de 1,2,3-triazóis-1,4-dissubstituídos derivados de benzocalcogenoanilinas e 2-aril-4-(azidometil)-1,3-calcogenazóispor
dc.title.alternativeSynthesis and biological evaluation of 1,2,3-triazoles-1,4-disubstituted derived from benzochalcogenoanilines and 2-aryl-4- (azidomethyl) -1,3-chalcogenazoleseng
dc.typeTesepor
dc.description.resumoNo presente trabalho foram sintetizadas duas novas séries de 1,2,3-triazóis-1,4-dissubstituídos 20-33 obtidas através da reação de cicloadição 1,3-dipolar, tipo Click, entre os alcinos derivados de benzocalcogenoanilinas e as azidas provenientes de 1,3-calcogenazóis-2-substituídos com o objetivo de unir três classes de compostos heterocíclicos interessantes e explorar as propriedades biológicas destas moléculas em questão. Os compostos 17-19 foram obtidos a partir de reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) em rendimentos que variaram de 55-90% e os alcinos 7, 8 e 26, 27 foram também sintetizados por reação de SN2 e demonstraram rendimentos que variaram de 30-55%. Para a síntese de 1,2,3-triazóis-1,4-dissubstituídos 25-33, utilizou-se a reação de cicloadição 1,3-dipolar, que envolve azidas 17-19 e alcinos na presença de catalisador de cobre (CuI) adequado e uma mistura de solventes t-BuOH/H2O para obtenção dos triazóis 20-25, enquanto que para a síntese dos triazóis 28-33 utilizou-se água como solvente. Os rendimentos para os compostos obtidos variaram de 75-98% e 72-98%, respectivamente. De acordo com os testes de atividade antimicrobiana, um número considerável de compostos apresentaram-se ativos frente aos microrganismos testados. Os compostos foram avaliados quanto à atividade antibacteriana in vitro contra bactérias Gram-positivas e Gram-negativas, e também com relação à atividade antifúngica, merecendo destaque os compostos 25a-d os quais demonstraram resultados promissores tanto em termos de atividade antimicrobiana quanto antioxidante.por
dc.contributor.advisor1Dornelles, Luciano
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/7629319262073140por
dc.contributor.referee1Fantinel, Leonardo
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/3934644027018397por
dc.contributor.referee2Ilha, Vinicius
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/3882671719676564por
dc.contributor.referee3Dalcol, Ionara Irion
dc.contributor.referee3Latteshttp://lattes.cnpq.br/9769548819312192por
dc.contributor.referee4Schumacher, Ricardo Frederico
dc.contributor.referee4Latteshttp://lattes.cnpq.br/7856034546434135por
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/3329083517926813por
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentQuímicapor
dc.publisher.initialsUFSMpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor
dc.publisher.unidadeCentro de Ciências Naturais e Exataspor


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