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dc.creatorPereira, Alessandra de Oliveira
dc.date.accessioned2021-01-28T23:57:01Z
dc.date.available2021-01-28T23:57:01Z
dc.date.issued2018-03-15
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/20277
dc.description.abstractThe genus Aristolochia is widely used in folk medicine because of its detoxifying, anesthetic and antiviral properties. In Brazil, the species Aristolochia triangularis Cham., popularly known as "cipó mil-homens", is used as antipyretic, antiseptic, sedative, antiofidic and anti-inflammatory. Studies report the isolation of alkaloids, tannins, lignans and terpenes of A. triangularis. Among the diseases that bring global health concerns are disorders of the central nervous system and infectious diseases. Depression, schizophrenia and Alzheimer's disease do not heal until today, and their symptoms are alleviated through various therapies. However, due to the adverse effects and toxicity of the drugs available in the clinic, the search for new active substances to treat these diseases is extremely important. It is known that the enzymes acetylcholinesterase (AChE) and prolyl oligopeptidase (POP) have their altered levels in these disorders. Infectious diseases, due to the indiscriminate use of antimicrobials by the population, have become a serious problem, especially for immunocompromised patients. The multiresistance of the microorganisms against the already known treatments makes the research for new drugs gain relevance. Considering that medicinal plants have many compounds still unknown in their potentials, this work aimed to prepare extracts and fractions of A. triangularis, isolate and identify their secondary metabolites, evaluate the inhibitory activity against AChE and POP enzymes, and evaluate the activities antimicrobial and antimycobacterial properties of extracts, fractions and isolated pure substances. As a result, nine isolated compounds were obtained, among them three diterpenes (ent-Kaur-16-en-19-al (1), (-)-Kaur-16-en-19-oic acid (4) dihydrocubebin (6), α and β-cubebin (7a + 7b)), a sequiterpene (nerolidol (3)) and an alkaloid ( aristolactam BII (8)). The oxime derivative 9 was also obtained from diterpene (1). The antimicrobial potential of the isolated compounds was studied, showing that compound (4) was the most active in the inhibition of the bacteria tested, mainly against Shigella sonnei. This diterpene also had excellent bacteriostatic and bactericidal activity (MIC/MLC - 3.1 / 6.2 μg/mL) against Enterobacter aerogenes. The highest antifungal activity was observed against Candida krusei, where compounds 4 and 8 significantly inhibited fungal growth (MIC - 6.2 μg/mL). All extracts, fractions and substances tested had an important antimycobacterial potential, especially against Mycobacterium abscessus. The compound nerolidol (3) showed the highest inhibition activity of the mycobacteria tested (MIC of 4.9-19.9 μg/mL). The AChE assays demonstrated a good enzyme inhibition result by the ethereal acid fraction, with 48% inhibition at the concentration of 200 μg/mL. Compared to POP, A. triangularis extract and fractions showed high inhibition capacity, with values of 70-92% (at 200 μg/mL). Among the isolated compounds, dihydrocubebin (6) showed higher inhibitory activity of this enzyme (150 μg/mL), presenting IC50 of 15.2 ± 0.5 μM.eng
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Santa Mariapor
dc.rightsAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International*
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/*
dc.subjectAristolochia triangularis Champor
dc.subjectAntimicrobianospor
dc.subjectAntimicobacterianospor
dc.subjectAcetilcolinesterasepor
dc.subjectProlil oligopeptidasepor
dc.subjectAntimicrobialeng
dc.subjectAntimycobacterialeng
dc.subjectAcetylcholinesteraseeng
dc.subjectProlyl oligopeptidaseeng
dc.titleAristolochia triangularis Cham.: análise fitoquímica, atividades antimicrobiana, antimicobacteriana e de inibição enzimáticapor
dc.title.alternativeAristolochia triangularis Cham.: phytochemical analysis, antimicrobial, antimycobacterial and enzymatic inhibition activitieseng
dc.typeDissertaçãopor
dc.description.resumoO gênero Aristolochia é muito utilizado na medicina popular devido as suas propriedades desintoxicante, anestésica e antiviral. No Brasil, a espécie Aristolochia triangularis Cham., conhecida popularmente como “cipó mil-homens”, é utilizada como antitérmica, antisséptica, sedativa, antiofídica e anti-inflamatória. Estudos relatam o isolamento de alcaloides, taninos, lignanas e terpenos de A. triangularis. Dentre as enfermidades que trazem preocupações a saúde mundial estão os distúrbios do sistema nervoso central e as doenças infecciosas. A depressão, esquizofrenia e a doença de Alzheimer não apresentam cura até os dias de hoje, e seus sintomas são amenizados através de diversas terapias. Porém, devido aos efeitos adversos e a toxicidade dos medicamentos disponíveis na clínica, a busca por novas substâncias ativas para tratar estas doenças é de extrema importância. Sabe-se que as enzimas acetilcolinesterase (AChE) e prolil oligopeptidase (POP) encontram-se com seus níveis alterados nestes distúrbios. Já as doenças infecciosas, devido ao uso indiscriminado de antimicrobianos pela população, tornaram-se um grave problema, principalmente para pacientes imunocomprometidos. A multirresistência dos microrganismos frente aos tratamentos já conhecidos faz com que a pesquisa por novos fármacos ganhe relevância. Considerando que as plantas medicinais apresentam inúmeros compostos ainda desconhecidos em suas potencialidades, este trabalho teve por objetivo preparar extratos e frações de A. triangularis, isolar e identificar seus metabólitos secundários, avaliar a atividade inibitória frente às enzimas AChE e POP, e avaliar as atividades antimicrobiana e antimicobacteriana de extratos, frações e substâncias puras isoladas. Como resultado, obtiveram-se nove compostos isolados, entre eles três diterpenos (ent-caur-16-en-19-al (1), ácido (-)-caur-16-en-19-oico (4), ent-caurano-16β,17-diol (5)), quatro lignanas (zuonina B (2), diidrocubebina (6), α e β-cubebinas (7a + 7b)), um sequiterpeno (nerolidol (3)) e um alcalóide (aristolactama BII (8)). Também obteve-se a partir do diterpeno (1) o derivado oxima 9. O potencial antimicrobiano dos compostos isolados foi estudado, verificando-se que o composto (4) foi o mais ativo na inibição das bactérias testadas, pincipalmente frente à Shigella sonnei. Este diterpeno também apresentou excelente atividade bacteriostática e bactericida (CIM/CLM - 3.1/6.2 μg/mL) contra Enterobacter aerogenes. A maior atividade antifúngica observada foi contra Candida krusei, onde os compostos 4 e 8 inibiram significativamente o crescimento do fungo (CIM - 6,2 μg/mL). Todos os extratos, frações e substâncias testadas apresentaram importante potencial antimicobacteriano, principalmente contra Mycobacterium abscessus. O composto nerolidol (3) apresentou a maior atividade de inibição das micobactérias testadas (CIM de 4,9-19,9 μg/mL). Os ensaios frente a AChE demostraram um bom resultado de inibição da enzima pela fração etérea ácida, com 48% de inibição na concentração de 200 μg/mL. Frente a POP, extrato e frações de A. triangularis apresentaram alta capacidade de inibição, com valores de 70-92% (a 200 μg/mL). Entre os compostos isolados, diidrocubebina (6) mostrou maior atividade inibitória desta enzima (150 μg/mL), apresentando IC50 de 15,2 ± 0,5 μM.por
dc.contributor.advisor1Dalcol, Ionara Irion
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/9769548819312192por
dc.contributor.referee1Moura, Neusa Fernandes de
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/0820396530673217por
dc.contributor.referee2Santos, Roberto Christ Vianna
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/9176719594431835por
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/3095628468906307por
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentFarmacologiapor
dc.publisher.initialsUFSMpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Farmacologiapor
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIApor
dc.publisher.unidadeCentro de Ciências da Saúdepor


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