Síntese de compostos contendo núcleos de pirimidínicos derivados de β-enaminodicetonas
Abstract
Neste trabalho foi analisada a reatividade de β-enaminodicetonas substituídas [RC(O)C(=CHNMe2)C(O)R1], (onde R = C6H5, 4-Me-C6H4, 4-OMe-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-F-C6H4, 4-I-C6H4, 4-NO2-C6H4, tien-2-ila e furan-2-il) e R1(CF3 e CO2Et) frente a dinucleófilos como: sulfato de 2-metilisoureias, 3-amino-1H-(1,2,4)-triazóis 5-substituídos, e 2-aminobenzimidazol. As 5-trifluormetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidinas inéditas foram obtidas de forma altamente regiosseletiva a partir da reação de ciclo-condensação entre β-enaminodicetonas com 3-amino-triazóis obtendo-se os produ-tos com bons rendimentos (72-90%). Em seguida, as β-enaminodicetonas foram ci-clocondensadas com diferentes sulfatos de 2-metilisotiureias N-substituídos, de fór-mula geral [R1NHC(SMe)NH]2.H2SO4 onde (R1= Me, Et, Alil) em meio básico, utili-zando como solvente clorofórmio, as pirimidinas trifluormetiladas foram obtidas com alta regiosseletividade, e bons rendimentos (81-95%). Nessa mesma reação quando se alterou o solvente para acetonitrila, ocorreu eliminação do grupo CF3, obtendo-se, assim, as pirimidinonas em bons rendimentos (65-87%). Diidrobenzo[4,5]imido[1,2-a]pirimidinas trifluormetiladas formam obtidas de forma seletiva, através da reação de β-enaminodicetonas e 2-aminobenzimidazol, resultando nos produtos esperados com bons rendimentos (87-98%), Para finalizar, Benzo[4,5]imido[1,2a]pirimidinas carboxi-latos foram obtidas com alto grau de pureza e rendimentos que variaram de 90 a 97%. Os heterociclos inéditos obtidos nesse trabalho foram caracterizados por Ressonância Magnética Nuclear de hidrogênio e Carbono, RMN bidimensional HMBC, Espectro-metria de Massas, Analise Elementar e Difratometria de Raio-X.
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