dc.creator | Gai, Rafaela Mozzaquatro | |
dc.date.accessioned | 2021-07-19T20:13:12Z | |
dc.date.available | 2021-07-19T20:13:12Z | |
dc.date.issued | 2016-09-23 | |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/21521 | |
dc.description.abstract | In this work, we reported the developed study for the preparation of substituted benzo[b]furans
via double anionic intramolecular cyclization process promoted by t-BuOK. Firstly, a variety
of 5H-benzo[d]benzofuro[3,2-b]azepines 2 was prepared by the reaction of 2-((2-
ethynyl)benzyloxy)benzonitriles 1 with a catalytic amount of t-BuOK (Equation 1).
Subsequently, the aryldiynes 3 were subjected to carbocyclization reaction promoted by t-
BuOK, which allowed the synthesis of 5aH-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]benzofurans 4 in good
yields (Equation 2). Both methodologies proceeded selectively through a 5-exo-dig
intramolecular cyclization followed by a 7-endo-dig cyclization furnishing the benzo[b]furans
in a one pot procedure. | eng |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | * |
dc.subject | Ciclização | por |
dc.subject | Benzo[b]furanos | por |
dc.subject | Heterociclos | por |
dc.subject | Cyclization | eng |
dc.subject | Benzo[b]furans | eng |
dc.subject | Heterocycles | eng |
dc.title | Síntese de derivados de benzo[b]furanos via dupla ciclização intramolecular promovida por t-BuOK | por |
dc.title.alternative | Synthesis of benzo[b]furans derivatives via double intramolecular cyclization promoted by t-BuOK | eng |
dc.type | Tese | por |
dc.description.resumo | Neste trabalho, relata-se o estudo desenvolvido para a preparação de benzo[b]furanos
substituídos via processo de dupla ciclização intramolecular aniônica promovido por t-BuOK.
Primeiramente, uma variedade de 5H-benzo[d]benzofuro[3,2-b]azepinos 2 foi preparada
através da reação das 2-((2-etinil)benziloxi)benzonitrilas 1 com quantidades catalíticas de t-
BuOK (Equação 1). Posteriormente, os arildiinos 3 foram submetidos à reação de
carbociclização com t-BuOK, o que permitiu a síntese dos 5aH-benzo[4,5]ciclohepta[1,2-
b]benzofuranos 4 em bons rendimentos (Equação 2). Ambas metodologias desenvolvidas
ocorreram seletivamente através de uma ciclização intramolecular 5-exo-dig seguida de uma
ciclização 7-endo-dig, fornecendo os benzo[b]furanos em um procedimento one pot. | por |
dc.contributor.advisor1 | Zeni, Gilson Rogério | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/2355575631197937 | por |
dc.contributor.referee1 | Godoi, Benhur de | |
dc.contributor.referee2 | Dornelles, Luciano | |
dc.contributor.referee3 | Gariani, Rogério Aparecido | |
dc.contributor.referee4 | Silva, Thiago Barcellos da | |
dc.creator.Lattes | XXXXXXXXXXXXXXXX | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.publisher.unidade | Centro de Ciências Naturais e Exatas | por |