Sal de Bunte como precursor para a síntese de 3- organotio-benzo[b]furanos
Resumo
Nesse trabalho foi desenvolvido o estudo de uma nova metodologia para a
síntese de compostos derivados de 3-organotio-benzo[b]furano, visando a
elaboração de um procedimento satisfatório. O método baseia-se na aplicação de
uma fonte alternativa de organoenxofre em reações de ciclização intramolecular de
o-alquinilanisóis a partir de sais de Bunte, catalisadas por sais de cobre. Visando a
otimização das condições da reação, uma série de sais de cobre foram
investigados, com destaque ao brometo de cobre (II) que mostrou a melhor
eficiência. As reações foram realizadas sob condições brandas, com o uso de um
catalisador de cobre de baixo custo e sem a presença de tióis, dissulfetos e haletos
de sulfenila, que do ponto de vista econômico e operacional é vantajoso.
Inicialmente, as reações foram conduzidas utilizando 1-metoxi-2-(feniletinil)-
benzeno e sal de Bunte de cadeia benzílica, mostrando-se eficiente. A condição
reacional otimizada propiciou o isolamento do composto 3-(benziltio)-2-fenil-
benzo[b]furano 3 em 40% de rendimento. O composto obtido foi caracterizado
estruturalmente por técnicas de GC-MS e RMN de 1H, 13C.