Síntese e propriedades fotofísicas de bases de schiff e 1,3-benzoxazinas derivadas de 6-amino-4-(trifluormetil)quinolinas
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Date
2020-09-24Primeiro coorientador
Zanatta, Nilo
Primeiro membro da banca
Iglesias, Bernardo Almeida
Segundo membro da banca
Severo Filho, Wolmar Alipio
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O presente trabalho descreve a síntese, o estudo estrutural e avaliação das propriedades fotofísicas de novas bases de Schiff, denominadas (E)-2-(((2-(alquil/aril/heteroaril)-4-(trifluormetil)quinolin-6-il)imino)metil)fenois, além da posterior aplicação na construção de sistemas inéditos 3-(2-(alquil/aril/heteroaril)-4-(trifluormetil)quinolin-6-il)-3,4-diidro-2H-benzo[e][1,3]oxazina. As elucidações estruturais foram obtidas por RMN de 1H, 13C, 19F e difração de raios X em monocristral.
Inicialmente foram obtidas uma série de (E)-2-(((2-(alquil/aril/heteroaril)-4-(trifluormetil)quinolin-6-il)imino)metil)fenois (10-14), obtidas a partir de reações entre 4-(trifluormetil)quinolin-6-aminas (4a-f) e salicilaldeídos substituídos (5-9), com rendimentos de 20-92%. Em sequência, foram avaliadas as propriedades fotofísicas de absorção, emissão, rendimento quântico de fluorescência, deslocamento de Stokes, ensaios de fotoestabilidade e rendimento quântico de oxigênio singlete das bases de Schiff 10-14.
Posteriormente, as bases de Schiff (10-14) foram submetidas a reação de redução da função imina utilizando NaBH4 como agente redutor, levando a formação de uma série inédita de 2-(((2-(alquil/aril/heteroaril)-4-(trifluormetil)quinolin-6-il)amino)metil)fenois (15-19) em rendimentos de 51-98%. Finalmente, as aminas originadas 15-19 foram empregadas, na presença de formaldeído (20) em reações de ciclização do tipo Mannich na síntese de sistemas inéditos 3-(2-(alquil/aril/heteroaril)-4-(trifluormetil)quinolin-6-il)-3,4-diidro-2H-benzo[e][1,3] oxazina (21-25), com rendimentos de 50-95%.
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