Síntese de 3-(organocalcogenil)-imidazotiazinas e funcionalização de inamidas via reações de ciclização, clorosselenação e tosilação promovidas por cloreto férrico e ácido p-toluilssulfônico
Fecha
2022-02-21Primeiro coorientador
Nogueira, Cristina Wayne
Primeiro membro da banca
Rhoden, Cristiano Rodrigo Bohn
Segundo membro da banca
Andrade, Leandro Helgueira de
Terceiro membro da banca
Godoi, Marcelo de
Quarto membro da banca
Silva, Paulo Henrique Menezes da
Metadatos
Mostrar el registro completo del ítemResumen
Nesta tese, foram desenvolvidos quatro protocolos sintéticos para a síntese de quatro novas classes de compostos, entre elas, a síntese de 3-(organocalcogenil)-benzoimidazotiazinas, 4-(organocalcogenil)-oxazolonas, tosilatos vinílicos e selenetos vinílicos. Inicialmente, demonstrou-se a ciclização eletrofílica de tiopropargil benzoimidazois promovida por cloreto férrico e dicalcogeneto de diorganoíla. Através desta metodologia sintética foram sintetizados 28 novas moléculas de 3-(organocalcogenil)-benzoimidazotiazinas com rendimentos de 20 a 90%. Na segunda parte do presente trabalho, estudou-se a reatividade de inamidas frente às espécies eletrofílicas de selênio empregando-se reações de ciclização e clorosselenação. Esta metodologia levou a formação de 22 exemplos de 4-(organocalcogenil)-oxazolonas e 10 exemplos de α-cloro-β-(organocalcogenil)-enamidas com rendimentos que variaram de 20 a 84% e 42 a 99%, respectivamente. Além disso, estudos posteriores demonstraram que a utilização de inamidas na presença de ácido p-toluilssulfônico levou a formação de derivados de tosilatos vinílicos (6 exemplos) com rendimentos que variaram de 54 a 94%. Sendo assim, um total de 66 novas moléculas de classes distintas foram sintetizadas neste trabalho. Por fim, para demonstrar a reatividade e versatilidade dos compostos sintetizados, reações de acoplamento cruzado do tipo Suzuki e Sonogashira foram realizadas e uma nova classe de produtos pode ser obtida.
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