Síntese e aplicação de pirazóis na construção de poliheterociclos com potencial bioatividade
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Data
2022-09-06Primeiro coorientador
Frizzo, Clarissa
Primeiro membro da banca
Wastowski, Arci Dirceu
Segundo membro da banca
Godoi, Benhur de
Terceiro membro da banca
Mostardeiro, Marco Aurélio
Quarto membro da banca
Schumacher, Ricardo Frederico
Metadata
Mostrar registro completoResumo
Este trabalho relata a síntese de oito séries de compostos heterociclos
trifluormetil substituídos, a partir da versatilidade sintética e regiosseletividade das 4-
alcoxi(amino)-5-bromo-1,1,1-trifluorpent-3-en-2-onas em reações de Nfuncionalização frente a nucleófilos nitrogenados. Muitos dos compostos obtidos
possuem características físicas e químicas interessantes do ponto de vista
farmacológico, visto que são análogos a fármacos sintéticos bem conhecidos no
mercado e que possuem variadas atividades biológicas.
A série de precursores, compostos (E)-4-(amino)1,1,1-trifluor-5-(5-metil-3-
(trifluormetil)-1H-pirazóis-1-il)pent-3-en-2-onas (pirazóis-enaminonas), foi sintetizada
através da reação de N-alquilacão via substituição nucleofílica bimolecular (SN2), onde
o átomo de bromo na posição cinco (Cγ) das bromo-enaminonas, foi substituído pelo
nitrogênio nucleofílico do anel pirazolínico, promovendo a formação dos produtos Nalquilados com rendimentos que variam entre 65 e 86%. A partir desta unidade
precursora, reações de ciclocondensação foram realizadas utilizando diversos
dinucleófilos, explorando sua versatilidade sintética como blocos de construção e
assim, obtendo as demais séries de compostos poli-heterociclos do trabalho que
tiveram rendimentos entre 20 e 98%.
Utilizando os bi-pirazóis como plataforma, foi elaborada uma rota sintética
controlada e regiosseletiva contendo etapas consecutivas de N-alquilação e
ciclocondensação para a síntese de poli-pirazóis inéditos compostos por monômeros
pirazolínicos ao longo da cadeia principal com rendimentos entre 35 e 96%. Esta
metodologia também foi adaptada para construção da estrutura molecular necessária
que servirá de base para reações futuras de fechamento de anel na síntese de
macrociclos.
Os produtos obtidos foram caracterizados por ressonância magnética nuclear
de 1H e 13C, espectrometria de massas de baixa e alta resolução, análise elementar e
difratometria de raios X.
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