dc.creator | Borchhardt, Deise Moreira | |
dc.date.accessioned | 2022-11-08T19:17:47Z | |
dc.date.available | 2022-11-08T19:17:47Z | |
dc.date.issued | 2003-03 | |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/26805 | |
dc.description.abstract | This work presents a three steps synthetic route to obtain 1,3-
oxazin-2-ones, from the β-alkoxyvinyl trihalomethyl ketones of general
formula X3CC(O)CH=C(R)OR¹, where R = H, CH3, Ph, p-Me-Ph; R¹ =
Me, Et.
β-alkoxyvinyl trihalomethyl ketones were obtained from the
acylation reaction of acetals or enolethers with trifluoracetic anhydride and
trichloroacetil chloride.
In a first step, the substitution reaction on the C-β of the β-
alkoxyvinyl trihalomethyl cetones with ethyl carbamate furnished the
corresponding enamino compounds. This compounds, in a second step,
underwent reduction reaction with NaBH4, leading to the respective γ-
aminoalcohols.
In a third step, the γ-aminoalcohols were submitted to cyclization
reaction with triphosgene furnishing a new series of 1,3-oxazin-2-ones. | eng |
dc.description.sponsorship | Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | * |
dc.subject | Química orgânica | por |
dc.title | Síntese de 3-carboxietil-6-trialometil-[1,3]-oxazin-2-onas | por |
dc.title.alternative | Synthesis of 3-carboxyethyl-6-trihalomethyl–[1,3]-oxazin-2-ones | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | Este trabalho apresenta uma rota sintética em três etapas para
obtenção de oito 1,3-oxazin-2-onas 6-trialometil substituídas inéditas a
partir de β-alcoxivinil trialometil cetonas de fórmula geral
X3CC(O)CH=C(R)OR¹, onde R = H, CH3, Ph, p-Me-Ph; R¹ = Me, Et. As
β-alcoxivinil trialometil cetonas utilizadas foram obtidas através de
acilação de acetais ou enol éteres com anidrido trifluoracético e cloreto de
tricloro acetila.
Em uma primeira etapa, a reação de substituição no carbono β das
β-alcoxivinil trialometil cetonas com carbamato de etila levaram à
obtenção dos correspondentes enamino compostos, os quais, em uma
segunda etapa, sofreram reações de redução com NaBH4, obtendo-se os
respetivos γ-amino álcoois.
Em uma terceira etapa, os γ-amino álcoois foram submetidos à
ciclização com trifosgênio fornecendo uma série inédita de 1,3-oxazin-2-
onas. | por |
dc.contributor.advisor1 | Zanatta, Nilo | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/0719465062354576 | por |
dc.contributor.referee1 | Bonacorso, Helio Gauze | |
dc.contributor.referee2 | Flores, Alex Fabiani Claro | |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/7419859603031477 | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.publisher.unidade | Centro de Ciências Naturais e Exatas | por |