dc.creator | Bastos, Giovani Palma | |
dc.date.accessioned | 2022-11-24T13:33:17Z | |
dc.date.available | 2022-11-24T13:33:17Z | |
dc.date.issued | 2002-04-19 | |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/27090 | |
dc.description.abstract | A convenient synthesis of 16 1,1,1-trihalo-4-methyl[phenyl]seleno-3-alken-2-ones [CX3C(O)CH=CR1SeR, where X = Cl, F; R = Me, Ph e R1 = H, Me, Et, n-Pr, iso-Pr, iso-Bu, Ph, 4-F-C6H4 e 4-Cl-C6H4], from the reaction of the corresponding 1,1,1-trihalo-4-methoxy-3-alken-2-ones with selenium nucleophilic in presence of boron trifluoride etherate, is reported.
The reaction of the 1,1,1-trihalo-4-methyl[phenyl]seleno-3-alken-2-ones with bromine and ammonia to –700C furnished the of 3-trihalomethyl isoselenazoles in good yelds ( 68 – 81% ). The reaction of 3-trihalomethyl isoselenazoles in sulfuric acid and water as solvent, lead to the isoselenazoles carboxilic acids ( 70 – 80% ), while the reaction of the 3-trihalomethyl isoselenazoles in sulfuric acid and methanol as solvent lead to the respective methoxicarbonylselenazoles, in good yelds, ( 71 – 75% ), with the transformation of the CCl3 into CO2R2. | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | * |
dc.subject | Química | por |
dc.subject | Sintese quimica | por |
dc.subject | Compostos heterociclicos | por |
dc.subject | Química orgânica | por |
dc.title | Preparação de 1,1,1-trialo-4-metil[fenil]seleno-3-alquen-2-onas como precursores para síntese de 3-trialometil-[3-carboxi] isoselenazóis | por |
dc.title.alternative | Preparation of 4-methyl[phenyl]seleno-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones as precursor for the synthesis of 3-trihalomethyl [3-carboxy] - isoselenazoles | eng |
dc.type | Tese | por |
dc.description.resumo | Este trabalho apresenta a síntese de 16 1,1,1-trialo-4-metil[fenil]seleno-3-alquen-2-onas [CX3C(O)CH=CR1SeR, onde X = Cl, F; R = Me, Ph e R1 = H, Me, Et, n-Pr, iso-Pr, iso-Bu, Ph, 4-F-C6H4 e 4-Cl-C6H4], a partir da reação da correspondente 1,1,1-trialo-4-alcoxi-3-alquen-2-onas com selênio nucleofílico em presença de trifluorboroeterato como ácido de Lewis.
A 1,1,1-trialo-4-metil[fenil]seleno-3-alquen-2-onas ao reagirem com bromo elementar e amônia gasosa a –70 0C forneceram os 3-trialometil isoselenazóis em bons rendimentos ( 68 – 81% ). A reação dos 3-trialometil isoselenazóis em meio ácido sulfúrico e água como solvente, levou aos respectivos ácidos carboxiselenazóis ( 70 – 80% ), enquanto a reação dos 3-trialometil isoselenazóis 5 em meio ácido sulfúrico e metanol como solvente levou aos respectivos 3-metoxicarbonilselenazóis, em bons rendimentos ( 71 –75% ), com a transformação do grupo CCl3 em CO2R2. | por |
dc.contributor.advisor1 | Martins, Marcos Antonio Pinto | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/6457412713967642 | por |
dc.contributor.referee1 | Grosmann, Grace | |
dc.contributor.referee2 | Freitag, Rogério Antônio | |
dc.contributor.referee3 | Zanatta, Nilo | |
dc.contributor.referee4 | Bonacorso, Hélio Gauze | |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/3315734411059233 | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.publisher.unidade | Centro de Ciências Naturais e Exatas | por |