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dc.creatorBastos, Giovani Palma
dc.date.accessioned2022-11-24T13:33:17Z
dc.date.available2022-11-24T13:33:17Z
dc.date.issued2002-04-19
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/27090
dc.description.abstractA convenient synthesis of 16 1,1,1-trihalo-4-methyl[phenyl]seleno-3-alken-2-ones [CX3C(O)CH=CR1SeR, where X = Cl, F; R = Me, Ph e R1 = H, Me, Et, n-Pr, iso-Pr, iso-Bu, Ph, 4-F-C6H4 e 4-Cl-C6H4], from the reaction of the corresponding 1,1,1-trihalo-4-methoxy-3-alken-2-ones with selenium nucleophilic in presence of boron trifluoride etherate, is reported. The reaction of the 1,1,1-trihalo-4-methyl[phenyl]seleno-3-alken-2-ones with bromine and ammonia to –700C furnished the of 3-trihalomethyl isoselenazoles in good yelds ( 68 – 81% ). The reaction of 3-trihalomethyl isoselenazoles in sulfuric acid and water as solvent, lead to the isoselenazoles carboxilic acids ( 70 – 80% ), while the reaction of the 3-trihalomethyl isoselenazoles in sulfuric acid and methanol as solvent lead to the respective methoxicarbonylselenazoles, in good yelds, ( 71 – 75% ), with the transformation of the CCl3 into CO2R2.eng
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Santa Mariapor
dc.rightsAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International*
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/*
dc.subjectQuímicapor
dc.subjectSintese quimicapor
dc.subjectCompostos heterociclicospor
dc.subjectQuímica orgânicapor
dc.titlePreparação de 1,1,1-trialo-4-metil[fenil]seleno-3-alquen-2-onas como precursores para síntese de 3-trialometil-[3-carboxi] isoselenazóispor
dc.title.alternativePreparation of 4-methyl[phenyl]seleno-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones as precursor for the synthesis of 3-trihalomethyl [3-carboxy] - isoselenazoleseng
dc.typeTesepor
dc.description.resumoEste trabalho apresenta a síntese de 16 1,1,1-trialo-4-metil[fenil]seleno-3-alquen-2-onas [CX3C(O)CH=CR1SeR, onde X = Cl, F; R = Me, Ph e R1 = H, Me, Et, n-Pr, iso-Pr, iso-Bu, Ph, 4-F-C6H4 e 4-Cl-C6H4], a partir da reação da correspondente 1,1,1-trialo-4-alcoxi-3-alquen-2-onas com selênio nucleofílico em presença de trifluorboroeterato como ácido de Lewis. A 1,1,1-trialo-4-metil[fenil]seleno-3-alquen-2-onas ao reagirem com bromo elementar e amônia gasosa a –70 0C forneceram os 3-trialometil isoselenazóis em bons rendimentos ( 68 – 81% ). A reação dos 3-trialometil isoselenazóis em meio ácido sulfúrico e água como solvente, levou aos respectivos ácidos carboxiselenazóis ( 70 – 80% ), enquanto a reação dos 3-trialometil isoselenazóis 5 em meio ácido sulfúrico e metanol como solvente levou aos respectivos 3-metoxicarbonilselenazóis, em bons rendimentos ( 71 –75% ), com a transformação do grupo CCl3 em CO2R2.por
dc.contributor.advisor1Martins, Marcos Antonio Pinto
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/6457412713967642por
dc.contributor.referee1Grosmann, Grace
dc.contributor.referee2Freitag, Rogério Antônio
dc.contributor.referee3Zanatta, Nilo
dc.contributor.referee4Bonacorso, Hélio Gauze
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/3315734411059233por
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentQuímicapor
dc.publisher.initialsUFSMpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor
dc.publisher.unidadeCentro de Ciências Naturais e Exataspor


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