| dc.contributor.advisor | Schumacher, Ricardo Frederico | |
| dc.creator | Araújo, Guilherme | |
| dc.date.accessioned | 2023-08-23T13:29:39Z | |
| dc.date.available | 2023-08-23T13:29:39Z | |
| dc.date.issued | 2023-07-14 | |
| dc.date.submitted | 2023-07-14 | |
| dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/30054 | |
| dc.description | In this work, a methodology was developed for the synthesis of a compound derived
from coumarin containing the heterocycle 1,2,3-triazole functionalized with an
organoselenium moiety. The method is based on the 1,3-dipolar cycloaddition reaction
between 4-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one 1 and
(azidomethyl)(phenyl)selenide 2 to form 4-((1-((phenylselenyl)methyl)-1H-1,2,3-
triazol-4-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one 3. For this, copper sulfate was used as a
catalyst in the presence of sodium ascorbate as reducing agent in a mixture of DMSO
and water as solvents. After analyzing the experimental results, it was verified that the
ideal reaction conditions to promote the 1,3-dipolar cycloaddition consist in the use of
1 (0.25 mmol), 2 (1 equiv) in the presence of 10 mol% of CuSO4. 5H2O together with
20 mol% sodium ascorbate in 4 mL of the 1:1 mixture of H2O and DMSO. The reaction
is performed at room temperature over a period of 16 hours and gives the desired
product in a 76% yield. The obtained compound was structurally characterized by 1H
and 13C nuclear magnetic resonance (NMR) techniques. | por |
| dc.language | por | por |
| dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
| dc.rights | Acesso Aberto | por |
| dc.subject | Síntese orgânica | por |
| dc.subject | Triazóis | por |
| dc.subject | Cicloadição | por |
| dc.subject | Cobre | por |
| dc.subject | Catálise | por |
| dc.title | Síntese e caracterização de 1,2,3-triazol derivado da cumarina | por |
| dc.type | Trabalho de Conclusão de Curso de Graduação | por |
| dc.degree.local | Santa Maria, RS, Brasil | por |
| dc.degree.graduation | Curso de Ciências Biológicas | por |
| dc.description.resumo | Neste trabalho foi desenvolvida uma metodologia para a síntese de um composto
derivado da cumarina contendo o heterociclo 1,2,3-triazol funcionalizado com uma
porção de organoselênio. O método baseia-se na reação de cicloadição 1,3-dipolar
entre a 4-(prop-2-in-1-iloxi)-2H-cromen-2-ona 1 e o (azidometil)(fenil)seleneto 2 para
formar a 4-((1-((fenilselenil)metil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metoxi)-2H-cromen-2-ona 3.
Para isso, sulfato de cobre foi utilizado como catalisador na presença de ascorbato de
sódio como agente redutor em uma mistura de DMSO e água como solventes. Após
análise dos resultados experimentais, verificou-se que as condições de reação ideais
para promover a cicloadição 1,3-dipolar consistem na utilização de 1 (0,25 mmol), 2
(1 equiv) na presença de 10 mol% do CuSO4.5H2O junto de 20 mol% de ascorbato de
sódio, em 4 mL da mistura 1:1 de H2O e DMSO. A reação é feita a temperatura
ambiente em um tempo de 16 horas e gera o produto desejado em um rendimento de
76%. O composto obtido foi caracterizado estruturalmente por técnicas de
ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C. | por |
| dc.publisher.country | Brasil | por |
| dc.publisher.initials | UFSM | por |
| dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA | por |
| dc.publisher.unidade | Centro de Ciências Naturais e Exatas | por |
