Ciclização eletrofílica de N- (etóxicarbonil)alquinilindois promovida por eletrófilos: síntese e caracterização de oxazinoindolonas 4- substituídos
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Data
2023-08-11Primeiro membro da banca
Santos Neto, José Sebastião
Segundo membro da banca
Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles
Terceiro membro da banca
Schumacher, Ricardo Frederico
Quarto membro da banca
Silva, Thiago Barcellos da
Metadata
Mostrar registro completoResumo
Neste trabalho foi desenvolvida uma metodologia para a síntese de
oxazinoindolonas 4-susbtituído através de uma ciclização eletrofílica de N-
(etóxicarbonil)alquinilindois promovida por eletrófilos. Inicialmente, os primeiros
estudos foram realizados pelo uso de disselenetos de diorganoíla e sais de metais de
transição (mais especificamente ferro). Em virtude de estudos iniciais na obtenção do
produto ciclizado, uma série de estudos detalhados, envolvendo condições reacionais e
estequiometria dos reagentes, foi desenvolvida para alcançar a melhor condição de
obtenção do produto final. Dessa forma, tendo a melhor condição reacional
estabelecida, foi sintetizada uma variedade de derivados de 4-organocalcogeno [1,3]
oxazino[3,4-a] indol-1-ona. A diversidade de produtos sintetizados envolveu diferentes
disselenetos, arílicos e alquílicos, e a mudança nos grupamentos ligados aos N-
(etóxicarbonil)alquinilindois, doadores e retiradores de elétrons, grupamentos
alquílicos, grupos estericamente impedidos. Ao todo 15 compostos inéditos foram
sintetizados com rendimentos de 51 % a 92%. A fim de expandir o escopo do trabalho,
uma segunda etapa do estudo fez uso de iodo molecular como fonte eletrofílica.
Novamente, uma série de estudos reacionais aperfeiçoou a melhor condição de reação,
portanto, foi possível lograr o melhor rendimento do produto ciclizado com iodo em
90%. A metodologia foi testada para diferentes substratos, 7 novos compostos derivados
de 4-Iodo [1,3] oxazino[3,4-a] indol-1-ona foram sintetizados com rendimentos de 51 a
90%. A metodologia tolerou vários grupos de diferentes caratcteristicas (retiradores,
doadores, volumosos, alquílicos), semelhante ao estudo anterior com
organocalcogênios. Os mesmos foram submetidos a estudos a fim de investigar a alta
labilidade de suas ligações Csp2
-Se e Csp2
-I na síntese futura de novos compostos.
Reações de substituição e acoplamento cruzado catalizada por metais as metodologias
testadas frente aos compostos sintetizados. Por fim, as clases de compostos sintetizadas
foram submetidas a testes fotofísicos e eletroquímicos, a fim de estudar mais
profundadamente suas propriedades eletrônicas de absorção/emissão e redox
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