dc.creator | Beck, Paulo Henrique | |
dc.date.accessioned | 2017-05-22 | |
dc.date.available | 2017-05-22 | |
dc.date.issued | 2007-08-17 | |
dc.identifier.citation | BECK, Paulo Henrique. Use of microwave irradiation in the synthesis of
Enones and 4,5-dihydro-1h-pyrazoles Trihalomethyl-substituted. 2007. 213 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2007. | por |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4165 | |
dc.description.abstract | The solvent-free microwave-assisted regiospecific synthesis of a series of 5-trihalomethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole (7 - 10) from the cyclocondensation of 1,1,1-
trihalo-4-alkoxy-3-alken-2-ones (5 - 6),[ CX3COC(R)2=C(R)1OR, where X = Cl, F; R = Me, Et; R2 = H, Me and R1 = H, Me, Et, Pr, iso-Pr, Bu, iso-Bu, tert-Bu, iso - Pen,
Ph, 4-Me-Ph, 4-MeO-Ph, 4-NO2-Ph, 4-Cl-Ph, 4-Br-Ph, 4-F-Ph, H, OEt,] with carboxymethyl hydrazine or pentafluorophenyl hydrazine is described. The reaction was performed in a 1:1.2 molar ratio of alken-2-ones and hydrazine, in a single reaction step, for 6-12 minutes, in good yields (70-98%). The advantages obtained by using microwave irradiation under solvent-free conditions, rather than a conventional method, were also demonstrated. The 4-alkoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones (4-5) were obtained from the reaction of cloreto de trichloroacetyl cloride or trifluoroacetic anhydride with enol ethers or acetals in presence of pyridine, solvent free and microwave induced techniques. | eng |
dc.description.sponsorship | Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico | |
dc.format | application/pdf | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | Acilação | por |
dc.subject | Enonas | por |
dc.subject | Pirazóis | por |
dc.subject | Energia de microondas | por |
dc.subject | Sem o uso de solvente | por |
dc.subject | Acylation | eng |
dc.subject | Enones | eng |
dc.subject | Pirazoles | eng |
dc.subject | Microwave irradiation | eng |
dc.subject | Solvent-free | eng |
dc.title | Uso de energia microondas na síntese de enonas e de 4,5-diidropirazóis trialometil-substituídos | por |
dc.title.alternative | Use of microwave irradiation in the synthesis of
Enones and 4,5-dihydro-1h-pyrazoles Trihalomethyl-substituted | eng |
dc.type | Tese | por |
dc.description.resumo | Este trabalho descreve a sintese rgeioespecifica de uma serie de 4,5-diidro-1Hpirazóis (7 - 10), por ciclocondensação de 4-alcóxi-1,1,1-trialo-3-alquen-2-onas, [ CX3COC(R)2=C(R)1OR, com X = Cl, F; R = Me, Et; R2 = H, Me; R1 = H, Me, Et,
Pr, i-Pr, c-Pr, Bu, i-Bu, t-Bu, i-Pen, Pen, Ph, 4-Me-Ph, 4-MeO-Ph, 4-NO2-Ph, 4-Cl-Ph, 4-Br-Ph, 4-F-Ph, H, OEt] com carboximetil ou pentafluorfenil hidrazinas. As condições reacionais utilizadas para a síntese dos 4,5-diidropirazóis envolveu técnicas ambientalmente corretas, em um único passo e na ausência de solvente, usando 1:1.2 de relação molar das β-alcoxivinil cetonas e hidrazinas, em um único
passo com um tempo de 6-12 minutos, com bons rendimentos (70-98%). Foram demonstradas as vantagens da condição, sem solvente e com uso de irradiação de microondas sobre o metodo convencional. A sintese das 4-alcóxi-1,1,1-trialo-3-
alquen-2-onas (5 - 6) foram obtidas por reações de cloreto de tricloro acetila ou anidrido trifluoracetico com enoleteres ou acetais na presensa de piridina, livre de sonvente e tecnicas induzidas por microondas. | por |
dc.contributor.advisor1 | Martins, Marcos Antonio Pinto | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/6457412713967642 | por |
dc.contributor.referee1 | Zanatta, Nilo | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/0719465062354576 | por |
dc.contributor.referee2 | Bonacorso, Helio Gauze | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/7275608974248322 | por |
dc.contributor.referee3 | Freitag, Rogério Antonio | |
dc.contributor.referee3Lattes | http://lattes.cnpq.br/3326079765076830 | por |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/4175014494565472 | por |
dc.publisher.country | BR | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |