Síntese de 2-fenil-3H-pirimidin-4-onas 6-metilsubstituídas e 4- trifluormetil-2-ureído pirimidinas
Fecha
2009-01-12Metadatos
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Este trabalho foi realizado em três etapas. Na primeira, foram
desenvolvidos três métodos de bromação de 2-fenil-3H-pirimidin-4-onas 6-alquilsubstituídas para a obtenção de: (i) uma série inédita de 5-bromo-2-fenil-3H-pirimidin-4-onas 6-alquilsubstituídas, (ii) uma série inédita de 6-(1-
bromoalquil)-2-fenil-3H-pirimidin-4-onas e (iii) uma série inédita de 5-bromo-6-(1-bromoalquil)-2-fenil-3H-pirimidin-4-onas. Na segunda etapa, as pirimidinas bromadas, obtidas na etapa anterior, foram utilizadas para sintetizar novas 2-fenil-3H-pirimidin-4-onas 6-metilsubstituídas através de reações das pirimidinonas bromadas com aminas primárias e secundárias, piridina e azida de sódio. Na terceira etapa, foi sintetizada uma nova série de 4-trifluormetil-2-ureído pirimidinas 5- e 6-substituídas a partir de reações de
ciclocondensação entre -alcoxivinil-fluormetilcetonas substituídas e dicianodiamida. Os produtos sintetizados neste trabalho foram obtidos em bons rendimentos e foram caracterizados por CG-EM e RMN de 1H e 13C. A
pureza dos produtos foi comprovada por análise elementar. Alguns compostos como 5-bromo-2-fenil-6-propil-3H-pirimidin-4-ona, 5-bromo-6-(1-bromopropil)-2-fenil-3H-pirimidin-4-ona, 5-bromo-6-(1-bromobutil)-2-fenil-3Hpirimidin-4-ona, 6-(1-azidoetil)-5-bromo-2-fenil-3H-pirimidin-4-ona, 6-(1-
azidopropil)-5-bromo-2-fenil-3H-pirimidin-4-ona e 6-(1-azidobutil)-5-bromo-2-fenil-3H-pirimidin-4-ona, apresentaram atividade antimicrobiana significativa contra alguns microorganismos como Candida albicans, Saccharomyces
cerevisiae, Staphylococcus aureus, Salmonela, Klebsiela pneumonie e outras.