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dc.creatorRosa, Fernanda Andreia
dc.date.accessioned2017-03-02
dc.date.available2017-03-02
dc.date.issued2009-05-19
dc.identifier.citationROSA, Fernanda Andreia. Acylenaminones: Synthesis and Application in the Obtaining of Pyrazoles, Pyrazolo[3,4-d]pyridazinones and Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. 2009. 311 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2009.por
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/4174
dc.description.abstractThe regioespecific synthesis of a series of 14 N-acylated enaminones (52-88%) from the acylation reaction of secondary β-enamino ketones [RC(O)CH=CHNR1R2; R = Ph, 4- FC6H4, 4-NO2C6H4, thien-2-yl, CCl3, CF3; R1 = H; R2 = Bn, Ph, 4-NO2C6H4] with trifluoroacetic anhydride or ethyl oxalyl chloride in pyridine is reported. On the other hand, when tertiary enaminone precursors [R = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, thien-2-yl, benzofur-2-yl, CCl3, CF3; R1,R2 = Me] were used, the acylation reaction led to a series of 17 C-acylated enaminones (75-95%). A series of 4-substituted-1H-pyrazole-5-carboxylates (73-94%) were obtained regiospecifically from the cyclocondensation reaction of non symmetrical enaminodiketones [RC(O)C(=CHNMe2)C(O)CO2Et; R = Ph, 4-MeOC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, thien-2-yl, benzofur-2-yl, CCl3, CF3] with tert-butylhydrazine or carboxymethylhydrazine. The reaction of these pyrazole-5-carboxylates (R = 4-MeOC6H4, 4-FC6H4, benzofur-2-yl, CF3) with hydrazine lead to synthesis of 4- substituted-pyrazolo[3,4-d]pyridazinones (74-96%). In addition, the reaction of enaminodiketones (R = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4- O2NC6H4, thien-2-yl, benzofur-2-yl) with 3-amino-5-methylpyrazole was performed, where a series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylates were obtained regiospecifically (53-79%).eng
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
dc.formatapplication/pdfpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Santa Mariapor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectEnonaspor
dc.subjectAcilaçãopor
dc.subjectRegiosseletividadepor
dc.subjectEnaminodicetonaspor
dc.subjectCiclocondensaçãopor
dc.subjectPirazóispor
dc.subjectPirazolo[3,4-d]piridazinonaspor
dc.subjectPirazolo[1,5-a]pirimidinaspor
dc.subjectEnoneseng
dc.subjectAcylationeng
dc.subjectRegioselectivityeng
dc.subjectCiclocondensationeng
dc.subjectPyrazoleseng
dc.subjectPyrazolo[3,4d]pyridazinoneseng
dc.subjectPyrazolo[1,5-a]pyrimidineseng
dc.titleAcilenaminonas: Síntese e Aplicação na Obtenção de Pirazóis, Pirazolo[3,4-d]piridazinonas e Pirazolo[1,5-a]pirimidinaspor
dc.title.alternativeAcylenaminones: Synthesis and Application in the Obtaining of Pyrazoles, Pyrazolo[3,4-d]pyridazinones and Pyrazolo[1,5-a]pyrimidineseng
dc.typeTesepor
dc.description.resumoA síntese de uma série de 14 enaminonas N-aciladas regioespecificamente (52-88%) foi realizada a partir da reação de acilação de enaminonas secundárias [RC(O)CH=CHNR1R2; R = Ph, 4-FC6H4, 4-NO2C6H4, tien-2-il, CCl3, CF3; R1 = H; R2 = Bn, Ph, 4-NO2C6H4] com anidrido trifluoracético e com cloreto de etil oxalila em piridina. Quando foram utilizados como precursores enaminonas terciárias [R = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, tien-2-il, benzofur-2-il, CCl3, CF3; R1,R2 = Me] a reação de acilação levou à obtenção regioespecífica de 17 enaminonas C-aciladas (75-95%). Uma série de 5-carboxietil-1H-pirazol 4-substituídos foi obtida regioespecificamente (73-94%) a partir da ciclocondensação das enaminodicetonas não simétricas [RC(O)C(=CHNMe2)C(O)CO2Et; R = Ph, 4-MeOC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, tien-2-il, benzofur-2-il, CCl3, CF3] com tert-butilidrazina ou carboximetilidrazina. A reação destes pirazóis (R = 4-MeOC6H4, 4-FC6H4, benzofur-2-il, CF3) com hidrazina monoidrato levou à síntese de pirazolo[3,4-d]piridazinona 4- substituídas (74-96%). Também foi realizada a reação de ciclocondensação de enaminodicetonas (R = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, tien-2-il, benzofur-2-il) com 3-amino-5-metilpirazol onde as 7-carboxietilpirazolo[1,5-a]pirimidinas 6-substituídas foram obtidas regioespecificamente (53-79%).por
dc.contributor.advisor1Martins, Marcos Antonio Pinto
dc.contributor.advisor1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783192P3por
dc.contributor.referee1Zanatta, Nilo
dc.contributor.referee1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783100P9por
dc.contributor.referee2Bonacorso, Helio Gauze
dc.contributor.referee2Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0por
dc.contributor.referee3Lenardao, Eder Joao
dc.contributor.referee3Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4723709P2por
dc.contributor.referee4Zoch, Alana Neto
dc.contributor.referee4Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782125E2por
dc.creator.Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4772056D8por
dc.publisher.countryBRpor
dc.publisher.departmentQuímicapor
dc.publisher.initialsUFSMpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor


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