dc.creator | Fiss, Gabriela Fehn | |
dc.date.accessioned | 2017-05-16 | |
dc.date.available | 2017-05-16 | |
dc.date.issued | 2009-03-06 | |
dc.identifier.citation | FISS, Gabriela Fehn. Synthesis of heterocycles via cyclocondensation reactions of a-ethyloxalyl and -pyrazolyl(alkyl) b-dimethylaminoenones with 1,2- or 1,3-dinucleophiles. 2009. 177 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2009. | por |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4175 | |
dc.description.abstract | Chemoselective synthesis of ethyl 4-pirimidinecarboxylates and/or ethyl 5-pirimidineoxalates via cyclocondensation reaction of b-dimethylaminoenones [R1C(=O)C(=CNMe2)C(=O)CO2Et, where R1 = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4,
4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, 2-thienyl, benzo[b]furan-2-yl and CF3] with NCN 1,3- dinucleophiles such as benzamidine hydrochloride or 1H-1-pyrazolyl-carboxamidine
hydrochloride (50-86%); utilization of ethyl 4-pirimidinecarboxylates (when R1 = Ph, 4-MeOC6H4, 4-FC6H4 and 2-thienyl) in the cyclization reaction with hydrazine
monohydrate, leading to 7,8-dihydropyrimido[4,5-d]pyridazin-8-ones (81-92%). In this work it was also studied the condensation reaction of (3,5-dimethyl-1H-1-
pyrazolyl)alkylketones with N,N-dimethylformamide dimethylacetal, with the aim to obtain b-dimethylaminoenones [PhC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimethyl-1H-1-pyrazolyl), PhC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimethyl-1H-1-pyrazolylmethyl) and MeC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimethyl-1H-1-pyrazolyl)] (92-98%); and synthesis of 1,4 -biazoles via cyclocondensation reaction of b-dimethylaminoenones with different 1,2-dinucleophiles such as hydrazine monohydrate, terc-butylhydrazine hydrochloride,phenylhydrazine hydrochloride, carboxymethylhydrazine or hydroxylamine
hydrochloride (50-80%). The X-ray diffraction technique was used in the elucidation of the stereochemistry of PhC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimethyl-1H-1-pyrazolylmethyl)
and regiochemistry of the cyclocondensation reactions. | eng |
dc.description.sponsorship | Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico | |
dc.format | application/pdf | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | Enaminonas | por |
dc.subject | Heterociclos | por |
dc.subject | Pirimidinas | por |
dc.subject | Biazóis | por |
dc.subject | Quimiosseletividade | por |
dc.subject | Enaminones | eng |
dc.subject | Heterocycles | eng |
dc.subject | Pyrimidines | eng |
dc.subject | Biazoles | eng |
dc.subject | Chemoselectivity | eng |
dc.title | Síntese de heterociclos via reações de ciclocondensação de a-etiloxalil e -pirazolil(alquil) b-dimetilaminoenonas com1,2- ou 1,3-Dinucleófilos | por |
dc.title.alternative | Synthesis of heterocycles via cyclocondensation reactions of a-ethyloxalyl and -pyrazolyl(alkyl) b-dimethylaminoenones with 1,2- or 1,3-dinucleophiles | eng |
dc.type | Tese | por |
dc.description.resumo | Síntese quimiosseletiva de 4-pirimidinocarboxilatos de etila e/ou 5-pirimidinoxalatos de etila via reação de ciclocondensação de b-dimetilaminoenonas [R1C(=O)C(=CNMe2)C(=O)CO2Et, onde R1 = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, 2-tienil, benzo[b]furan-2-il e CF3] com 1,3-dinucleófilos do tipo NCN, tais como cloridrato de benzamidina ou cloridrato de 1H-1-pirazolil-carboxamidina (50-86%); utilização de 4-pirimidinocarboxilatos de etila (quando R1 = Ph, 4-MeOC6H4, 4-FC6H4 e 2-tienil) na reação de ciclização com monoidrato de hidrazina, levando a 7,8-diidropirimido[4,5-d]piridazin-8-onas (81- 92%). Neste trabalho, também foi estudada a reação de condensação de (3,5-dimetil-1H-1-pirazolil)alquilcetonas com N,N-dimetilformamida dimetilacetal, visando
a obtenção de b-dimetilaminoenonas [PhC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimetil-1H-1-pirazolil), PhC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimetil-1H-1-pirazolilmetil) e MeC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimetil-1H-1-pirazolil)] (92-98%); e síntese de 1,4 -biazóis via reação de ciclocondensação de b-dimetilaminoenonas com diferentes 1,2-dinucleófilos, tais como monoidrato de hidrazina, cloridrato de terc-butilidrazina, cloridrato de fenilidrazina, carboximetilidrazina ou cloridrato de hidroxilamina (50-
80%). A técnica de difração de raios-X foi utilizada na elucidação da estereoquímica de PhC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimetil-1H-1-pirazolilmetil) e regioquímica das reações
de ciclocondensação. | por |
dc.contributor.advisor1 | Martins, Marcos Antonio Pinto | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/6457412713967642 | por |
dc.contributor.referee1 | Zoch, Alana Neto | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/2868869983502983 | por |
dc.contributor.referee2 | D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/6909434144537391 | por |
dc.contributor.referee3 | Flores, Alex Fabiani Claro | |
dc.contributor.referee3Lattes | http://lattes.cnpq.br/1159954352174167 | por |
dc.contributor.referee4 | Dalcol, Ionara Irion | |
dc.contributor.referee4Lattes | http://lattes.cnpq.br/9769548819312192 | por |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/8012904041393217 | por |
dc.publisher.country | BR | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |