Síntese de 2-trialoacetil-1-metoxicicloalquenos e sua aplicação na obtenção de cicloalcapirazóis e isoxazóis derivados
Abstract
Este trabalho descreve a síntese e caracterização de uma série de 2-trialoacetil-1-metoxicicloalquenos derivados de cetonas cíclicas (ciclopentanona, cicloexanona, cicloeptanona, ciclooctanona e ciclododecanona). Os 2-trialoacetil-1-metoxicicloalquenos foram sintetizados a
partir da reação de trialoacetilação de 1,1-dimetoxicicloalcanos. Foram sintetizadas oito 2-trialoacetil-1-metoxicicloalquenos, sendo que quatro destes compostos tricloroacetilados são inéditos na literatura. Os 2-trifluoracetil-1-metoxicicloalquenos foram empregados na síntese
regioespecífica de 3-hidróxi-3-trifluormetil-cicloalca[c]isoxazol, 3-trifluormetilcicloalca[ c]isoxazol, 3-trifluormetil-cicloalca[c]1H-pirazol, 2-acetil-3-hidróxi-3-trifluormetil-cicloalca[c]1H-pirazol, 2-carboxiamida-3-hidróxi-3-trifluormetilcicloalca[c]1H-pirazol, 4-{3-hidróxi-3-trifluormetil-cicloalca[c]pirazol-2-il]-7-cloroquinolina. As reações de ciclocondensação empregaram 2-trifluoracetil-1-
metoxicicloalquenos e cinco diferentes 1,2-dinucleófilos, hidroxilamina, cloridrato de hidrazina, hidrazina acética, semicarbazida e 4-hidrazina-7-cloroquinolina, levando a rendimentos entre 34-85%. A análise estrutural de 2-trialoacetil-1-metoxicicloalquenos, bem como os
cicloalca[c]azo compostos sintetizados foram caracterizados por experimentos de RMN de 1H, 13C, e sua pureza determinada via CGMS e análise elementar.