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dc.creatorRossatto, Marcelo
dc.date.accessioned2017-05-19
dc.date.available2017-05-19
dc.date.issued2009-08-12
dc.identifier.citationROSSATTO, Marcelo. Enaminones: Synthesis and application in cycloisomerization reactions and coupling. 2009. 226 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2009.por
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/4181
dc.description.abstractThis work describes the synthesis of a series of twenty 4-[alkyl (aryl) (2-propinyl amino)-3-alken-2-ones], [R2C(O)CH=C(R1)N(R)(CH2C≡CH), where R2 = CF3, CCl3, CO2Et; R1 = Me, Et, Pr e R= Pr, Ph, Bn, 4-MeC6H4] obtained with 70-95% yield throught a reaction of 1,4-addition followed by substitution between propargylamines [NH(R)(CH2C≡CH), where R= Pr, Ph, Bn, 4-MeC6H4] and 4- alkoxy-3-alken-2-ones [R2C(O)CH=C(R1)(OMe), where R2 = CF3, CCl3, CO2Et, and R1= Me, Et, Pr], using acetonitrile as solvent, room temperature or under reflux, depending on substrates used. From the series of twenty 4-[alkyl(aryl) (2-propinylamino)]-3-alken-2-ones], nine were employed in cycloisomerization reactions using AgNO3 as catalyst and CHCl3 as solvent, at room temperature, which provided a series of eight 1,2-dihydropyridine 1-(R), 5-(C(O)R2) and 6-(R1) substituted with 70-90% yield, where R = Pr, Bn, Ph, 4-MeC6H4; R1 = Me, Et, Pr; R2 = CF3, CO2Et. In only one case the cycloisomerization reaction produced a five-membered heterocycle which was characterized as 4-methyl-1-propyl-3-trifluoroacetyl pyrrole. In this work was also studied the use of dimethylamino vinyl ketones [R4C(O)CH=CHNMe2, where R4= 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-NO2C6H4] and terminal alkynes [R3C≡C-H, where R3= Pent, Ph], using BuLi as base, BF3.OEt2 as catalyst and THF as solvent furnishing a series of eninones with 65-80% yield.eng
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
dc.formatapplication/pdfpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Santa Mariapor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectEnaminonespor
dc.subjectAcetylenespor
dc.subjectEnynespor
dc.subject1,2-dihidropyridinepor
dc.title Enaminonas: síntese e aplicação em reações De cicloisomerização e de acoplamento por
dc.title.alternative Enaminones: Synthesis and application in cycloisomerization reactions and couplingeng
dc.typeTesepor
dc.description.resumoNeste trabalho é descrita a síntese de uma série de vinte 4-[alquil(aril) (2-propinilamino)]-3-alquen-2-onas [R2C(O)CH=C(R1)N(R)(CH2C≡CH), onde R2= CF3,CCl3, CO2Et; R1= Me, Et, Pr e R= Pr, Ph, Bn, 4-MeC6H4] obtidas com rendimentos entre 70-95%, através de uma reação de adição-1,4 seguida de substituição, entre aminas propargílicas [NH(R)(CH2C≡CH), onde R= Pr, Ph, Bn, 4-MeC6H4] e 4-alcóxi-3-alquen-2-onas [R2C(O)CH=C(R1)(OMe), onde R2= CF3, CCl3, CO2Et, e R1= Me, Et, Pr] empregando acetonitrila como solvente e utilizando temperatura ambiente ou refluxo, dependendo dos substratos utilizados. A partir de vinte 4-[alquil(aril) (2- propinilamino)]-3-alquen-2-onas, nove foram empregadas em reações de cicloisomerização utilizando AgNO3 como catalisador e CHCl3 como solvente, empregando temperatura ambiente, o que forneceu uma série de oito 1,2-diidropiridinas 1-(R), 5-(C(O)R2) e 6-(R1) substituídas, com rendimentos entre 70-90% onde R= Pr, Bn, Ph, 4-MeC6H4; R1= Me, Et, Pr; R2 = CF3, CO2Et. Em somente um caso, a reação de cicloisomerização produziu um heterociclo de 5 membros, sendo caracterizado como 4-metil-1-propil-3-trifluoracetilpirrol. Neste trabalho também foi estudado o uso de β-dimetilamino vinil cetonas [R4C(O)CH=CHNMe2, onde R4= 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-NO2C6H4] e alquinos terminais [R3C≡CH, onde R3 = Pent, Ph] em reações de acoplamento de organolítio via adição do tipo 1,4, utilizando BuLi como base, BF3.OEt2 como catalisador e THF como solvente para fornecer uma série de eninonas com rendimentos entre 65-80%.por
dc.contributor.advisor1Martins, Marcos Antonio Pinto
dc.contributor.advisor1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783192P3por
dc.contributor.referee1Bonacorso, Helio Gauze
dc.contributor.referee1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0por
dc.contributor.referee2Flores, Alex Fabiani Claro
dc.contributor.referee2Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782774Y0por
dc.contributor.referee3Emmerich, Daniel Jacintho
dc.contributor.referee3Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4703418Z7por
dc.contributor.referee4Pergher, Sibele Berenice Castella
dc.contributor.referee4Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4728131T6por
dc.creator.Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4758425T2por
dc.publisher.countryBRpor
dc.publisher.departmentQuímicapor
dc.publisher.initialsUFSMpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor


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