dc.creator | Fernandes, Liana da Silva | |
dc.date.accessioned | 2017-05-18 | |
dc.date.available | 2017-05-18 | |
dc.date.issued | 2010-07-15 | |
dc.identifier.citation | FERNANDES, Liana da Silva. Application of cyclic enones as precursors for the synthesis of trifluoroacetyltetrahydropyridines and ethyl 1H-pyrazoles-3(5)-carboxylate . 2010. 260 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2010. | por |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4192 | |
dc.description.abstract | The present work describes the synthesis of novel 1-alkyl(aryl)-2-alkoxy-5-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines, aza-condensed tetrahydropyridines and ethyl-1H-pyrazoles-3(5)-carboxylate from the use of cyclic enones as precursors. The 1-alkyl(aryl)-2-alkoxy-5-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines were synthesized using stoichiometric amounts of trifluoroacetyl dihydropyranes and different primary amines in 55 96% yield, under basic catalysis, whereas the aza-condensed tetrahydropyridines were synthesized using stoichiometric amounts of trifluoroacetyl dihydropyranes and different diamines, leading to the desired products in 81 96% yield. The acylation of 2,3-dihydrofuran, 3,4-dihydropyran and 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyran with ethyloxallyl chloride furnished esterified enones (4-(2-ethyl-oxoacetate)2,3-dihydrofuran, 5-(2-ethyl-oxoacetate)-3,4-dihydro-2H-pyran and 2-methoxy-5-(2-ethyl-oxoacetate)-3,4-dihydro-2H-pyran) in 47 81% yield. Finally, the cyclocondensation reaction between enones (4-(2-ethyl-oxoacetate)-2,3-dihydrofuran-2-oxoacetate, 5-(2-ethyl-oxoacetate)-3,4-dihydro-2H-pyran) with different hydrazines led to the synthesis of 1H-pyrazole-3(5)-carboxylate ethyl ester in 62 96% yield. The N1 H substituted ethyl-1H-pyrazole-3(5)-carboxylate esters were N-alkylated with alkyl , allyl , and benzyl halides leading to the desired N-substituted pyrazoles in 48 96% yield. | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior | |
dc.format | application/pdf | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | Enonas cíclicas | por |
dc.subject | Tetraidropiridinas | por |
dc.subject | Hexaidroimidazopiridinas | por |
dc.subject | Pirazóis | por |
dc.subject | Cyclic enones | eng |
dc.subject | Tetrahydropyridines | eng |
dc.subject | Aza-condensaded tetrahydropyridines | eng |
dc.subject | Pyrazoles | eng |
dc.title | Aplicação de enonas cíclicas como precursores para síntese de trifluoracetiltetraidropiridinas e 1H-pirazóis-3(5)-carboxilato de etila | por |
dc.title.alternative | Application of cyclic enones as precursors for the synthesis of trifluoroacetyltetrahydropyridines and ethyl 1H-pyrazoles-3(5)-carboxylate | eng |
dc.type | Tese | por |
dc.description.resumo | Este trabalho apresenta a síntese de três séries de compostos inéditos: 1-alquil(aril)-2-alcóxi-5-trifluoracetil-1,2,3,4-tetraidropiridinas, hexaidroimidazopiridinas e heterociclos análogos aza-condensados e 1H-pirazóis-3(5)-carboxilato de etila a partir da utilização de enonas cíclicas como precursores. As 1-alquil(aril)-2-alcóxi-5-trifluoracetil-1,2,3,4-tetraidropiridinas, foram obtidas com rendimentos entre 55 e 96%, utilizando-se quantidades estequiométricas dos 2-alcóxi-5-trifluoracetil-3,4-diidro-2H-piranos com diferentes aminas primárias, sob catálise básica de piridina, enquanto que, as hexaidroimidazopiridinas e heterociclos aza-condensados foram sintetizados através da reação entre os mesmos precursores, em relação estequiométrica, frente a diaminas conduzindo a formação dos produtos desejados em rendimentos de 81 e 96%. A acilação entre o 2,3-diidrofurano, 3,4-diidropirano e 2-alcóxi-3,4-diidro-2H-pirano com o cloreto de etiloxalila promoveu a obtenção das enonas esterificadas (4-(etil-2-oxoacetato)-2,3-diidrofurano, 5-(etil-2-oxoacetato)-3,4-diidro-2H-pirano e 2-metóxi-5-(etil-2-oxoacetato)-3,4-diidro-2H-pirano) com rendimentos de 47 e 81%. A reação de ciclocondensação entre as enonas (4-(etil-2-oxoacetato)-2,3-diidrofurano, 5-(etil-2-oxoacetato)-3,4-diidro-2H-pirano) com diferentes hidrazinas conduziu à síntese dos 1H-pirazóis-3(5)-carboxilato de etila com rendimentos entre 62 e 96%, sendo que os 1H-pirazóis-3(5)-carboxilato de etila que apresentam hidrogênio como substituinte na posição-1, foram submetidos à posterior reação de N-alquilação conduzindo aos produtos desejados com rendimentos entre 48 e 96%. | por |
dc.contributor.advisor1 | Zanatta, Nilo | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783100P9 | por |
dc.contributor.referee1 | Schneider, Paulo Henrique | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4760508Y4 | por |
dc.contributor.referee2 | Caro, Miguel Soriano Balparda | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537Y2 | por |
dc.contributor.referee3 | Dalcol, Ionara Irion | |
dc.contributor.referee3Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4797864E9 | por |
dc.contributor.referee4 | Bonacorso, Helio Gauze | |
dc.contributor.referee4Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0 | por |
dc.creator.Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4730845T9 | por |
dc.publisher.country | BR | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |