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dc.creatorSperança, Adriane
dc.date.accessioned2013-09-30
dc.date.available2013-09-30
dc.date.issued2013-03-05
dc.identifier.citationSPERANÇA, Adriane. Synthesis of Seleno-Isoxazoles and Seleno-Indoles via Iron(III) Chloride-Mediated Intramolecular Cyclization Reactions. 2013. 174 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2013.por
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/4241
dc.description.abstractThis work reports the synthesis of a series of 4-organoselenyl-isoxazoles (19 examples), prepared via FeCl3/diorganyl diselenides-promoted intramolecular cyclization of alkynone O-metyloximas. In general, the selenyl-isoxazoles were obtained, in 50 to 70% yield. In addition, an alternative method was developed to promote the intramolecular cyclization reaction of o-alkynyl-N,N-dimethyl-anilines, where FeCl3 and substituted diorganyl diselenides were employed as promoter agents to this process. Through this cyclization protocol a series of N-methyl-3-organoselenyl-indoles could be synthesized (20 examples), in yields varying from 36 to 81%, by using room temperature and ambient atmosphere. In order to evaluate the versatility of the obtained compounds as precursors to the synthesis of functionalized isoxazoles and indoles, the 3,5-diphenyl-4-(phenylselenyl)-isoxazole, N-methyl-2-phenyl-3-(phenylselenyl)-1H-indole and N,5-dimethyl-2-phenyl-3-(phenylselenyl)-1H-indole were submitted to PhSe-Lithium exchange reactions, and the corresponding organolithium intermediates, which were generated by treatment with nBuLi, could be trapped with different electrophiles, affording the functionalized isoxazoles (5 examples) and indoles (4 examples) in good yields (45-80%).eng
dc.description.sponsorshipConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico
dc.formatapplication/pdfpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Santa Mariapor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectIsoxazóispor
dc.subjectIndóispor
dc.subjectCiclizaçãopor
dc.subjectCloreto férricopor
dc.subjectIsoxazoleseng
dc.subjectIndoleseng
dc.subjectCyclizationeng
dc.subjectIron(III) chlorideeng
dc.titleSíntese de Seleno-Isoxazóis e Seleno-Indóis via Reações de Ciclização Intramolecular mediadas por Cloreto Férricopor
dc.title.alternativeSynthesis of Seleno-Isoxazoles and Seleno-Indoles via Iron(III) Chloride-Mediated Intramolecular Cyclization Reactionseng
dc.typeTesepor
dc.description.resumoEste trabalho relata a síntese de uma série de 4-organoseleno-isoxazóis (19 exemplos), preparados a partir da reação de ciclização intramolecular de O-metiloximas alquinílicas promovidas por FeCl3 e diferentes disselenetos de diorganoíla. Em geral, os derivados de seleno-isoxazóis foram obtidos de maneira satisfatória, em rendimentos de 50 a 70%. Desenvolveu-se também, um método alternativo para promover a reação de ciclização intramolecular de o-alquinil-N,N-dimetil-anilinas, empregando-se FeCl3 e disselenetos de diorganoíla diferentemente substituídos, como agentes promotores da ciclização. Através deste protocolo de ciclização pode-se sintetizar uma série de N-metil-3-organosseleno-indóis (20 exemplos), em rendimentos que variaram de 36 a 81%, utilizando condições de reação brandas, uma vez que os experimentos foram realizados a temperatura e atmosfera ambiente. A fim de avaliar a versatilidade dos compostos obtidos, como precursores para a síntese de isoxazóis e indóis com diferentes funcionalizações, o 3,5-difenil-4-(fenilselenil)-isoxazol e o N-metil-2-fenil-3-(fenilselenil)-1H-indol e N,5-dimetil-2-fenil-3-(fenilselenil)-1H-indol, foram submetidos à reações de troca PhSe-lítio, e o intermediário litiado correspondente, formado a partir de uma reação utilizando n-BuLi, pôde ser capturado com diferentes eletrófilos, obtendo-se como produtos uma série de isoxazóis (5 exemplos) e indóis (4 exemplos) diferentemente funcionalizados em bons rendimentos (45-80%).por
dc.contributor.advisor1Zeni, Gilson Rogério
dc.contributor.advisor1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4728651J6por
dc.contributor.referee1Frizzo, Clarissa Piccinin
dc.contributor.referee1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4757171J0por
dc.contributor.referee2Alves, Diego da Silva
dc.contributor.referee2Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4765192T5por
dc.contributor.referee3Machado, Pablo
dc.contributor.referee3Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4757509Z3por
dc.contributor.referee4Mendes, Samuel Rodrigues
dc.contributor.referee4Latteshttp://lattes.cnpq.br/6773304655570859por
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/6377775003234868por
dc.publisher.countryBRpor
dc.publisher.departmentQuímicapor
dc.publisher.initialsUFSMpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor


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