Síntese de compostos α-organiltio carbonílicos utilizando sais de bunte como fonte de enxofre
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Date
2020-02-21Primeiro coorientador
Silveira, Claudio da Cruz
Primeiro membro da banca
Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles
Segundo membro da banca
Sperança, Adriane
Metadata
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Neste trabalho uma série de compostos α-organiltio carbonílicos foram sintetizados a partir de β-cetoésteres e sais de Bunte, utilizando NaOH como promotor da reação em tolueno a 100 °C. Destaca-se a seletividade para a formação de dois produtos, α-organiltio cetonas e α-organiltio ésteres, baseando-se na quantidade de base utilizada. Observou-se que quando utilizado 2 equivalentes de base a formação de α-organiltio cetonas é favorecida e quando utilizado 4 equivalentes de base os produtos α-organiltio ésteres são formados preferencialmente. Com isso, foi possível sintetizar dezesseis α-organiltio ésteres com rendimentos de 20 a 90%, e seis exemplos de de α-organiltio cetonas com rendimentos de 45 a 84%. Por fim, destaca-se a tolerância das reações a uma variedade de grupos com características doadoras e retiradoras de elétrons tais como metoxila, metila, trifluormetano, nitro e cloro em posições orto, meta e para.
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