Síntese de compostos α-organiltio carbonílicos utilizando sais de bunte como fonte de enxofre
Fecha
2020-02-21Primeiro coorientador
Silveira, Claudio da Cruz
Primeiro membro da banca
Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles
Segundo membro da banca
Sperança, Adriane
Metadatos
Mostrar el registro completo del ítemResumen
Neste trabalho uma série de compostos α-organiltio carbonílicos foram sintetizados a partir de β-cetoésteres e sais de Bunte, utilizando NaOH como promotor da reação em tolueno a 100 °C. Destaca-se a seletividade para a formação de dois produtos, α-organiltio cetonas e α-organiltio ésteres, baseando-se na quantidade de base utilizada. Observou-se que quando utilizado 2 equivalentes de base a formação de α-organiltio cetonas é favorecida e quando utilizado 4 equivalentes de base os produtos α-organiltio ésteres são formados preferencialmente. Com isso, foi possível sintetizar dezesseis α-organiltio ésteres com rendimentos de 20 a 90%, e seis exemplos de de α-organiltio cetonas com rendimentos de 45 a 84%. Por fim, destaca-se a tolerância das reações a uma variedade de grupos com características doadoras e retiradoras de elétrons tais como metoxila, metila, trifluormetano, nitro e cloro em posições orto, meta e para.
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