Controle estereoquímico na preparação de calcogenetos vinílicos
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Date
2004Author
Santos, Paulo César Silva dos 
Primeiro orientador
Silveira, Claudio da Cruz
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Neste trabalho, desenvolvemos uma metodologia para a síntese de sulfetos,
selenetos e teluretos através de reação de substituição nucleofílica vinílica. Os teluretos,
selenetos e sulfetos vinílicos foram obtidos a partir de reação de substituição nucleofílica
vinílica em haletos vinílicos pelos calcogenolatos de sódio correspondente, sendo que a
facilidade na obtenção dos reagentes para estas reações, viabiliza a sua utilização em
preparações de larga escala. A reação ocorre com total retenção de configuração a partir do
haleto vinílico utilizado, sendo obtidos os produtos em bons rendimentos.
A metodologia estudada está baseada na clivagem de dicalcogenetos de diarila,
reagentes facilmente acessíveis, com hidreto de boro e sódio em etanol, com substituição
posterior do solvente etanol por DMF com o auxílio de um Dean Stark para a remoção do
solvente etanol do sistema reacional sob aquecimento, seguido pela adição da espécie
vinílica adequada fornecendo os correspondentes calcogenetos vinílicos....
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