Controle estereoquímico na preparação de calcogenetos vinílicos
Fecha
2004Autor
Santos, Paulo César Silva dos 
Primeiro orientador
Silveira, Claudio da Cruz
Metadatos
Mostrar el registro completo del ítemResumen
Neste trabalho, desenvolvemos uma metodologia para a síntese de sulfetos,
selenetos e teluretos através de reação de substituição nucleofílica vinílica. Os teluretos,
selenetos e sulfetos vinílicos foram obtidos a partir de reação de substituição nucleofílica
vinílica em haletos vinílicos pelos calcogenolatos de sódio correspondente, sendo que a
facilidade na obtenção dos reagentes para estas reações, viabiliza a sua utilização em
preparações de larga escala. A reação ocorre com total retenção de configuração a partir do
haleto vinílico utilizado, sendo obtidos os produtos em bons rendimentos.
A metodologia estudada está baseada na clivagem de dicalcogenetos de diarila,
reagentes facilmente acessíveis, com hidreto de boro e sódio em etanol, com substituição
posterior do solvente etanol por DMF com o auxílio de um Dean Stark para a remoção do
solvente etanol do sistema reacional sob aquecimento, seguido pela adição da espécie
vinílica adequada fornecendo os correspondentes calcogenetos vinílicos....
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