Estudo fitoquímico e biológico das espécies Schinus lentiscifolius, Schinus terebenhtifolius, Schinus molle e Schinus polygamus (Anacardiaceae) do RS
Date
2012-01-16Metadata
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O estudo fitoquímico e biológico das espécies S. lentiscifolius, S. terebinthifolius, S.
molle e S. polygamus conhecidas como ―aroeiras‖ (Anacardiaceae), distribuídas no Rio
Grande do Sul, foi realizado visando o estabelecimento da composição química de óleos
voláteis obtidos por hidrodestilação das partes aéreas (folhas, flores e frutos) coletadas em
diferentes estações do ano. Além disso, folhas e frutos foram analisados e comparados para
determinar as variações sazonais na constituição dos óleos. A composição química dos óleos
foi determinada através de Cromatografia Gasosa acoplada à Espectrometria de Massas (CGEM).
Os rendimentos dos óleos essenciais das partes aéreas das espécies estudadas variaram
de 0,14-2,13%, dependendo do estágio de desenvolvimento e da parte coletada.
Aproximadamente cento e trinta e cinco compostos foram identificados a partir dos óleos
essenciais, representando aproximadamente 90% dos óleos das folhas, flores e frutos,
coletados entre a primavera e o verão no período 2005 a 2011. Os óleos volatéis das espécies
analisadas apresentaram um padrão qualitativo constante dos compostos: α-pineno, β-pineno,
δ-2-careno, limoneno como monoterpênicos majoritários; germacreno-D, biciclogermacreno,
δ-cadineno, espatulenol, óxido de cariofileno -cadinol com os esquiterpenos majoritários no
óleo das folhas; α-pineno, mirceno epi-cubenol, cubenol, espatulenol como sesquiterpenos
majoritários no óleo das flores; α-pineno, β-pineno mirceno como monoterpenos e epicubenol,
cubenol, espatulenol, óxido de cariofileno e -cadinol como sesquiterpenos
majoritários no óleo dos frutos. As variações quantitativas entre os diferentes constituintes
7
nos óleos das diferentes espécies foram marcantes. Adicionalmente, considerando-se o
potencial terapêutico e os compostos descritos para o gênero, foi realizado o estudo
fitoquímico e avaliadas as atividades antimicrobianas e antioxidantes dos óleos, dos extratos
brutos, dos aquosos, dos compostos isolados e dos derivados. Os extratos aquosos obtidos do
processo de hidrodestilação, parte foi seco por liofilização parte foi submetido à partição
líquido-líquido com os solventes hexano, acetato de etila e n-butanol. Além desses, foi
preparado o extrato bruto das folhas de S. lentiscifolius. O fracionamento cromatográfico do
extrato bruto de acetato de etila de S. lentiscifolius levou ao isolamento do álcool graxo (119),
ácido morônico (120). Também foram obtidos dois derivados do ácido morônico (120), por
reação de redução empregando NaBH4, os quais foram caracterizados como ácido morólico
(121) eácido 3-epi- morólico (122). A análise do extrato aquoso de acetato de etila de S.
lentiscifolius levou ao isolamento do composto FLA-1 (115) e do ácido gálico (116), do qual
foi obtido o derivado galato de metila (118). Do extrato aquoso n-butanólico de S. molle foi
isolado o flavonóide quercetina (90) e rutina (117). As substâncias foram identificadas por
dados físicos e técnicas espectroscópicas (RMN de 1H, 13C, COSY, HMQC e HMBC)
espectrometria de massas e raios-X. A análise dos extratos aquosos por Cromatografia
Líquida de Alta Eficiência (CLAE) levou à caracterização do ácido gálico (116), quercetina
(90) e rutina (117) por comparação com padrões existentes no laboratório. Todos os extratos
apresentaramo ácido gálico (116), exceto nos extratos de S. molle. A atividade antimicrobiana
dos óleos das espécies S. lentiscifolius, S.terebinthifolius, S.molle e S. polygamus foram
avaliadas pelo método de microdiluição frente uma coleção de microorganismos patogênicos,
compostos por bactérias e fungos. Os resultados demonstraram que os óleos obtidos das
diferentes plantas foram ativos frente à maioria dos microorganismos testados. Os melhores
resultados foram encontrados para os óleos dos frutos de S. terebinthifolius. Os extratos
brutos e frações de S. lentiscifolius, S. terebinthifolius e S. molle foram testados também
quanto à sua atividade antibacteriana e antifúngica. Os melhores resultados foram encontrados
para o extrato de S. lentiscifolius com uma Concentração Inibitória Mínima (CIM) 31,2-
12,5μg/mL. Além disso, os extratos e os compostos isolados foram avaliados quanto à
atividade antioxidante, utilizando-se 2,2-difenil-picrilhidrazil (DPPH). Todos os extratos e
compostos testados apresentaram resultados de inibição ao radical livre DPPH.
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