Estrutura supramolecular de cristais multicomponentes derivados do ácido salicílico e do ibuprofeno
Resumo
Este trabalho apresenta o estudo de cristais multicomponentes formados pelo ácido salicílico (AS) com 1,2-Fenilenodiamina (FEN) e 3-Amino-1,2-4-1H-triazol (TRIA) como aminas; e pelo rac-ibuprofeno (IBU) com 3-amino-5-metil-1H-pirazol (PIR) e tiramina (TIR) como aminas. Assim, quatro novos cristais multicomponentes foram sintetizados e caracterizados por calorimetria exploratória diferencial, espectroscopia de infravermelho e difração de raios-X em pó e de monocristais. A principal interação intermolecular presente na estrutura supramolecular dos cristais multicomponentes foi a ligação de hidrogênio. Esta interação promoveu a cristalização dos cristais multicomponente a partir da formação de (i) um dímero cíclico, formado principalmente pela interação do grupo ácido carboxílico (AS ou IBU) com o nitrogênio aromático e grupo amina que foi característico dos cristais multicomponentes dos ácidos com os heterociclos amino substituídos (ASTRIA e IBUPIR); (ii) tetrâmero formado por interações do ácido carboxílico (AS ou IBU) e amina que foi característico dos cristais multicomponentes dos ácidos com as aminas primárias 1,2-fenilenodiamina e tiramina (ASFEN e IBUTIR). Nos casos de formação de dímeros, as ligações de hidrogênio entre os coformadores foram características de heterodímeros, diferenciando a estrutura supramolecular dos cristais multicomponentes de seus coformadores e também de outros cristais multicomponentes já relatados na literatura para os mesmos coformadores.
A estabilidade da rede cristalina e dos dímeros e tetrâmeros que governaram o arranjo supramolecular dos cristais multicomponentes e dos coformadores foi determinada para avaliar a estabilidade das moléculas em ambos os sistemas. Os resultados mostraram que a energia da rede cristalina não é o fator determinante para a formação do cristal multicomponente. Por outro lado, a energia dos dímeros e tetrâmeros que iniciaram o crescimento do cristal e adicionaram a ele maior contribuição para estabilidade, mostrou ser o fator que define o crescimento do cristal monocomponente ou multicomponente.
Este fato fica claro quando observamos que os cristais multicomponentes derivados do AS formaram heterodímeros mais estáveis do que os homodímeros dos coformadores.
Os cristais derivados do IBU formaram heterodímeros mais estáveis do que o homodímeros presente no polimorfo II do IBU, e menos estáveis do que o homodímero do polimorfo I, mostrando que a cristalização do IBU nestes sistemas multicomponentes ocorre pela conversão do polimorfo I no polimorfo II e a seguir forma o cristal multicomponente.
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