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dc.creatorTier, Aniele Zolin
dc.date.accessioned2018-06-28T22:22:02Z
dc.date.available2018-06-28T22:22:02Z
dc.date.issued2017-03-17
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/13615
dc.description.abstractThis work presents the study of multicomponent crystals formed by salicylic acid (AS) with 1,2-Phenylenediamine (FEN) and 3-Amino-1,2-4-1H-triazole (TRIA) as amines; and rac-ibuprofen (IBU) with 3-amino-5-methyl-1H-pyrazole (PIR) and tyramine (TIR) as amines. Thus, four new multicomponent crystals were synthesized and characterized by differential scanning calorimetry, infrared spectroscopy, powder X-ray diffraction and single crystals X-ray diffraction. The main intermolecular interaction present in the supramolecular structure of the multicomponent crystals was the hydrogen bonding. This interaction promoted the crystallization of the multicomponent crystals from the formation of (i) a cyclic dimer, formed mainly by the interaction of the carboxylic acid group (AS or IBU) with the aromatic nitrogen and amine group that was characteristic of the multicomponent crystals of the acids with the substituted amino heterocycles (AS...TRIA and IBU...PIR); ii) tetramer formed by interactions of the carboxylic acid (AS or IBU) and amine which was characteristic of the multicomponent crystals of the acids with the primary amines 1,2-phenylenediamine and tyramine (AS...FEN and IBU...TIR). In the cases of dimer formation, the hydrogen bonds between the coformers were characteristic of heterosyntons, differentiating the supramolecular structure of the multicomponent crystals of their coformers and also of other multicomponent crystals already reported in the literature for the same coformers. The stability of the crystal lattice and the dimers and tetramers that governed the supramolecular arrangement of the multicomponent crystals and coformers was determined to evaluate the stability of the molecules in both systems. The results showed that the energy of the crystalline lattice is not the determining factor for the formation of the multicomponent crystal. On the other hand, the energy of the dimers and tetramers that initiated the growth of the crystal and added to it a greater contribution to stability, has been shown to be the factor that defines the growth of the monocomponent or multicomponent crystal. This fact becomes clear when we observe that the multicomponent crystals derived from AS formed more stable heterodimers than the homodimers of the coformers. The IBU-derived crystals formed more stable heterodimers than the homodimers present in the IBU polymorph II, and less stable than the polymorph I homodimer, showing that the crystallization of the IBU in these multicomponent systems occurs by the conversion of the polymorph I to the polymorph II and Then forms the multi-component crystal.eng
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Santa Mariapor
dc.rightsAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International*
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/*
dc.subjectCristais multicomponentespor
dc.subjectEstrutura supramolecularpor
dc.subjectDifratometria de raios-Xpor
dc.subjectCluster supramolecularpor
dc.subjectMecanismo de cristalizaçãopor
dc.subjectMulticomponent crystalseng
dc.subjectSupramolecular structureeng
dc.subjectX-ray diffractioneng
dc.subjectSupramolecular clustereng
dc.subjectCrystallization mechanismeng
dc.titleEstrutura supramolecular de cristais multicomponentes derivados do ácido salicílico e do ibuprofenopor
dc.title.alternativeSupramolecular structure of multicomponent crystals from salicylic acid and ibuprofeneng
dc.typeTesepor
dc.description.resumoEste trabalho apresenta o estudo de cristais multicomponentes formados pelo ácido salicílico (AS) com 1,2-Fenilenodiamina (FEN) e 3-Amino-1,2-4-1H-triazol (TRIA) como aminas; e pelo rac-ibuprofeno (IBU) com 3-amino-5-metil-1H-pirazol (PIR) e tiramina (TIR) como aminas. Assim, quatro novos cristais multicomponentes foram sintetizados e caracterizados por calorimetria exploratória diferencial, espectroscopia de infravermelho e difração de raios-X em pó e de monocristais. A principal interação intermolecular presente na estrutura supramolecular dos cristais multicomponentes foi a ligação de hidrogênio. Esta interação promoveu a cristalização dos cristais multicomponente a partir da formação de (i) um dímero cíclico, formado principalmente pela interação do grupo ácido carboxílico (AS ou IBU) com o nitrogênio aromático e grupo amina que foi característico dos cristais multicomponentes dos ácidos com os heterociclos amino substituídos (ASTRIA e IBUPIR); (ii) tetrâmero formado por interações do ácido carboxílico (AS ou IBU) e amina que foi característico dos cristais multicomponentes dos ácidos com as aminas primárias 1,2-fenilenodiamina e tiramina (ASFEN e IBUTIR). Nos casos de formação de dímeros, as ligações de hidrogênio entre os coformadores foram características de heterodímeros, diferenciando a estrutura supramolecular dos cristais multicomponentes de seus coformadores e também de outros cristais multicomponentes já relatados na literatura para os mesmos coformadores. A estabilidade da rede cristalina e dos dímeros e tetrâmeros que governaram o arranjo supramolecular dos cristais multicomponentes e dos coformadores foi determinada para avaliar a estabilidade das moléculas em ambos os sistemas. Os resultados mostraram que a energia da rede cristalina não é o fator determinante para a formação do cristal multicomponente. Por outro lado, a energia dos dímeros e tetrâmeros que iniciaram o crescimento do cristal e adicionaram a ele maior contribuição para estabilidade, mostrou ser o fator que define o crescimento do cristal monocomponente ou multicomponente. Este fato fica claro quando observamos que os cristais multicomponentes derivados do AS formaram heterodímeros mais estáveis do que os homodímeros dos coformadores. Os cristais derivados do IBU formaram heterodímeros mais estáveis do que o homodímeros presente no polimorfo II do IBU, e menos estáveis do que o homodímero do polimorfo I, mostrando que a cristalização do IBU nestes sistemas multicomponentes ocorre pela conversão do polimorfo I no polimorfo II e a seguir forma o cristal multicomponente.por
dc.contributor.advisor1Frizzo, Clarissa Piccinin
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/0029279904716491por
dc.contributor.referee1Hörner, Manfredo
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/8922528250830998por
dc.contributor.referee2Burgo, Thiago Augusto de Lima
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/5737213839553155por
dc.contributor.referee3Gomes, Elionai Cassiana de Lima
dc.contributor.referee3Latteshttp://lattes.cnpq.br/2765845361461091por
dc.contributor.referee4Gindri, Izabelle de Mello
dc.contributor.referee4Latteshttp://lattes.cnpq.br/4116776336088149por
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/0057067030312013por
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentQuímicapor
dc.publisher.initialsUFSMpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor
dc.publisher.unidadeCentro de Ciências Naturais e Exataspor


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