Síntese, caracterização estrutural e estudo fotofísico de cromóforos diflúor-organoboro derivados de azaheterociclos
Resumo
O presente trabalho apresenta a síntese e estudo espectroscópico de novos derivados oxadiazaborininos a partir de sistemas azaheterociclos 2-amino substituídos, subdivididos em quatro diferentes classes de azaheterociclos, os quais são compreendidos por sistemas naftiridínicos, piridínicos, pirimidínicos e quinoxalínicos. Os quatro sistemas 2-amino substituídos foram inicialmente convertidos às respectivas amidas a partir de reações de N-acilação e então utilizados para a conversão aos sistemas heterocíclicos diflúor-organoboro derivados em reações com BF3.Et2O.
Inicialmente, os blocos precursores inéditos N-(1,8-naftiridinil)benzamidas foram obtidas com rendimentos de 65 – 92 %. A partir desses sistemas e de derivados análogos N-(1,8-naftiridinil)acetamidas, foram realizadas reações com BF3.Et2O para obtenção dos respectivos heterociclos difluororganoboro derivados com rendimentos de 50 – 66 %. Em sequência, reações de (N-piridinil)benzamidas e (N-pirimidinil)benzamidas com BF3.Et2O propiciaram o isolamento de duas novas séries análogas em rendimentos de 51 – 70 % e 50 – 68 %, respectivamente. Finalmente, benzamidas inéditas derivadas de sistemas 2-aminoquinoxalínicos foram obtidas com rendimentos de 62 – 82 % e foram utilizadas, em sequência, como blocos precursores para a síntese de novos heterociclos diflúor-organoboro através de reação com BF3.Et2O.
No decorrer da síntese das quatro séries de heterociclos diflúor-organoboro, a caracterização estrutural das moléculas inéditas foi realizada por RMN de 1H, 13C, 19F e 11B, experimentos bidimensionais HMBC 1H-15N, GC-MS, difração de raios-X em monocristais e análise elemenatar CHN. Paralelamente, propriedades fotofísicas como dados de absorção, emissão, rendimento quântico de fluorescência, deslocamento Stokes e voltametria cíclica foram realizados, apresentados e discutidos. Ensaios de interação destes heterocíclos com ct-DNA e BSA, assim como, de docking molecular e cálculos teóricos complementaram o presente estudo.
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