dc.creator | Martins, Guilherme Ariel Machado | |
dc.date.accessioned | 2019-06-03T14:08:19Z | |
dc.date.available | 2019-06-03T14:08:19Z | |
dc.date.issued | 2019-02-01 | |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/16722 | |
dc.description.abstract | This work initially describes a novel and efficient protocol for the synthesis of 3-selenophen-3-yl-1H-indole derivatives via the electrophilic addition of SeCl2 to the conveniently substituted propargyl-indoles. The synthetic route involved an initial migration of the indole group, caused by the electrophilic addition of SeCl2 to the triple bond of propargyl indole, through the 1-seleno-1,3-diene intermediate, followed by cyclization and formation of the respective selenophene nucleus. The reaction occurs at room temperature in very good yields, showing excellent selectivity, broad substrate scope and wide tolerance to functional groups.
In a second part, an easy and convenient route was developed for the synthesis of selenofen[2,3-b]indole derivatives via the electrophilic addition of SeCl2 to the appropriately substituted 3-(alkyl-ethynyl)-1H-indoles. The reaction scope was systematically evaluated, and the products containing the selenophenic ring fused to the indole were obtained in moderate to very good yields. The performance of the transformation was affected by steric and electronic properties of the substituent attached to the nitrogen atom of the indole moiety of the starting material and to a lesser extent by the nature and position of the substituents at the aryl moiety.
In addition to the synthesis, it was evaluated the antifungal and antibacterial activities of the obtained products. | eng |
dc.description.sponsorship | Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | * |
dc.subject | Selenofeno | por |
dc.subject | Adição eletrofílica de SeCl2 | por |
dc.subject | Ciclização | por |
dc.subject | Heterociclos bioativos | por |
dc.subject | Selenophene | eng |
dc.subject | Electrophilic addition of SeCl2 | eng |
dc.subject | Cyclization | eng |
dc.subject | Bioactive heterocycles | eng |
dc.title | Síntese de novos selenofenos indólicos via adição eletrofílica de SeCl2 | por |
dc.title.alternative | Synthesis of new indolic selenophenes via electrophylic addition of SeCl2 | eng |
dc.type | Tese | por |
dc.description.resumo | Este trabalho descreve, inicialmente, um novo e eficiente protocolo para a síntese de derivados de 3-selenofen-3-il-1H-indóis via adição eletrofílica de SeCl2 a propargil-indóis, convenientemente substituídos. A rota sintética implicou em uma migração inicial do grupamento indol, provocada pela adição eletrofílica de SeCl2 à ligação tripla do propargil-indol, passando pelo intermediário de 1-seleno-1,3-dieno, seguido pela ciclização e formação do respectivo núcleo de selenofeno. A reação ocorre sob temperatura ambiente em ótimos rendimentos, mostrando excelente seletividade, amplo escopo de substrato e ampla tolerância aos grupos funcionais.
Em um segundo momento, desenvolveu-se uma fácil e conveniente rota para síntese de derivados de selenofen[2,3-b]indóis via adição eletrofílica de SeCl2 à 3-(alquil-etinil)-1H-indóis, convenientemente substituídos. O escopo reacional foi sistematicamente avaliado, e os produtos contendo o anel selenofênico fundido ao anel indólico foram obtidos em rendimentos moderados a muito bons. O desempenho da transformação foi afetado pelas propriedades estéricas e eletrônicas do substituinte ligado ao átomo de nitrogênio da porção indólica do material de partida e, em menor grau, pela natureza e posição dos substituintes da porção arílica presente.
Além da síntese, também foi avaliada a atividade biológica antifúngica e antibacteriana dos produtos obtidos. | por |
dc.contributor.advisor1 | Silveira, Claudio da Cruz | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/6152568411858220 | por |
dc.contributor.referee1 | Lenardao, Eder Joao | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/9974684005171829 | por |
dc.contributor.referee2 | Perin, Gelson | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/5962449538872950 | por |
dc.contributor.referee3 | Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles | |
dc.contributor.referee3Lattes | http://lattes.cnpq.br/6536519955416085 | por |
dc.contributor.referee4 | Schumacher, Ricardo Frederico | |
dc.contributor.referee4Lattes | http://lattes.cnpq.br/7856034546434135 | por |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/5993971608195985 | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.publisher.unidade | Centro de Ciências Naturais e Exatas | por |