Síntese e avaliação biológica de 1,2,3-triazóis-1,4-dissubstituídos derivados de benzocalcogenoanilinas e 2-aril-4-(azidometil)-1,3-calcogenazóis
Fecha
2019-01-31Metadatos
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No presente trabalho foram sintetizadas duas novas séries de 1,2,3-triazóis-1,4-dissubstituídos 20-33 obtidas através da reação de cicloadição 1,3-dipolar, tipo Click, entre os alcinos derivados de benzocalcogenoanilinas e as azidas provenientes de 1,3-calcogenazóis-2-substituídos com o objetivo de unir três classes de compostos heterocíclicos interessantes e explorar as propriedades biológicas destas moléculas em questão. Os compostos 17-19 foram obtidos a partir de reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) em rendimentos que variaram de 55-90% e os alcinos 7, 8 e 26, 27 foram também sintetizados por reação de SN2 e demonstraram rendimentos que variaram de 30-55%. Para a síntese de 1,2,3-triazóis-1,4-dissubstituídos 25-33, utilizou-se a reação de cicloadição 1,3-dipolar, que envolve azidas 17-19 e alcinos na presença de catalisador de cobre (CuI) adequado e uma mistura de solventes t-BuOH/H2O para obtenção dos triazóis 20-25, enquanto que para a síntese dos triazóis 28-33 utilizou-se água como solvente. Os rendimentos para os compostos obtidos variaram de 75-98% e 72-98%, respectivamente. De acordo com os testes de atividade antimicrobiana, um número considerável de compostos apresentaram-se ativos frente aos microrganismos testados. Os compostos foram avaliados quanto à atividade antibacteriana in vitro contra bactérias Gram-positivas e Gram-negativas, e também com relação à atividade antifúngica, merecendo destaque os compostos 25a-d os quais demonstraram resultados promissores tanto em termos de atividade antimicrobiana quanto antioxidante.
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