dc.creator | Ferraz, Adriano | |
dc.date.accessioned | 2021-04-27T00:57:22Z | |
dc.date.available | 2021-04-27T00:57:22Z | |
dc.date.issued | 2019-11-01 | |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/20698 | |
dc.description.abstract | Natural products play an important role in the discovery of new drugs, either by
isolating novel structures or obtaining semi-synthetic ones. However, due to the
complex nature, these studies are real challenges and require more modern
approaches, such as the use of nuclear magnetic resonance techniques, more
precisely, Ordered Diffusion Spectroscopy (DOSY) experiments. These assist in
the elucidation of structures in a mixture, fractions of an extract; for example, and
are also used in drug-receptor interaction studies. Thus, twenty derivatives were
obtained, highlighting 3-oxo-N- (phenylalanine) -olean-18-en-28-amide (11), 3-
oxo-N- (L-threophenylserine) -olean-18- en-28-amide (19) and 3-oxo-N- (D-threo -
phenylserine) -olean-18-en-28-amide (20), all with carboxylic acid functional group
present. In some cases derivative 20 was superior to the standard used, such as
CLM for Staphylococcus aureus four times more efficient than standard, or MIC for
Enterobacter aerogenes twice as large, or CLM for the same strain 64 times better.
The same can be observed for derivative 19, compared to Salmonella typhimurium
twice as active. With the studies of orderly diffusion it was possible to elucidate
structures in a mixture, including a pair of diastereoisomers, proved the possibility
of monitoring the metabolites and receptor complementations. | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | * |
dc.subject | Ácido morônico | por |
dc.subject | Derivados | por |
dc.subject | Difusão ordenada | por |
dc.subject | Moronic acid | eng |
dc.subject | Derivatives | eng |
dc.subject | Ordered diffusion | eng |
dc.title | Estudo de semi-sintéticos do ácido morônico e estudo de espectroscopia de difusão ordenada em produtos naturais | por |
dc.title.alternative | Semi-synthetics study of moronic acid and study of ordered diffusion spectroscopy in natural products | eng |
dc.type | Tese | por |
dc.description.resumo | Os produtos naturais desempenham um papel importante na descoberta de novos
fármacos, seja através do isolamento de estruturas inéditas ou da obtenção se semisintéticos.
No entanto, devido à natureza complexa, esses estudos são verdadeiros
desafios e requerem abordagens mais modernas, como a utilização de técnicas de
ressonância magnética nuclear, mais precisamente, experimentos de Espectroscopia
de Difusão Ordenada (DOSY). Estes auxiliam na elucidação de estruturas em uma
mistura, frações de um extrato; por exemplo, e também são usados em estudos de
interação fármaco-receptor. Assim, foram obtidos vinte derivados, sendo destaque 3-
oxo-N-(fenilalanina)-oleano-18-en-28-amida (11), 3-oxo-N-(L-treo-fenilserina)-oleano-
18-en-28-amida (19) e 3-oxo-N-(D-treo-fenilserina)-oleano-18-en-28-amida (20),
todos com grupo funcional ácido carboxílico presente. As atividades biológicas foram
testadas e em alguns casos o derivado 20 foi superior ao padrão utilizado, como, CLM
para Staphylococcus aureus quatro vezes mais eficiente que o padrão, ou CIM para
Enterobacter aerogenes duas vezes maior, ou, ainda CLM para a mesma cepa 64
vezes melhor. O mesmo pode ser observado para o derivado 19, frente a Salmonella
typhimurium duas vezes mais ativo. Com os estudos de difusão ordenada foi possivel
elucidar estruturas em uma mistura, inclusive, de um par de diastereoisômeros,
comprovou-se a possibilidade de monitorar acomplamentos entre metabólitos e
receptor. | por |
dc.contributor.advisor1 | Morel, Ademir Farias | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/3554994385525333 | por |
dc.contributor.referee1 | Tiburski Neto, Alexandre | |
dc.contributor.referee2 | Mostardeiro, Marco Aurelio | |
dc.contributor.referee3 | Zanatta, Nilo | |
dc.contributor.referee4 | Schumacher, Ricardo Frederico | |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/4402697126431867 | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.publisher.unidade | Centro de Ciências Naturais e Exatas | por |