Síntese de derivados de benzo[b]furanos via dupla ciclização intramolecular promovida por t-BuOK
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Data
2016-09-23Primeiro membro da banca
Godoi, Benhur de
Segundo membro da banca
Dornelles, Luciano
Terceiro membro da banca
Gariani, Rogério Aparecido
Quarto membro da banca
Silva, Thiago Barcellos da
Metadata
Mostrar registro completoResumo
Neste trabalho, relata-se o estudo desenvolvido para a preparação de benzo[b]furanos
substituídos via processo de dupla ciclização intramolecular aniônica promovido por t-BuOK.
Primeiramente, uma variedade de 5H-benzo[d]benzofuro[3,2-b]azepinos 2 foi preparada
através da reação das 2-((2-etinil)benziloxi)benzonitrilas 1 com quantidades catalíticas de t-
BuOK (Equação 1). Posteriormente, os arildiinos 3 foram submetidos à reação de
carbociclização com t-BuOK, o que permitiu a síntese dos 5aH-benzo[4,5]ciclohepta[1,2-
b]benzofuranos 4 em bons rendimentos (Equação 2). Ambas metodologias desenvolvidas
ocorreram seletivamente através de uma ciclização intramolecular 5-exo-dig seguida de uma
ciclização 7-endo-dig, fornecendo os benzo[b]furanos em um procedimento one pot.
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