1,2,3-triazolil-1,2,4-oxadiazóis derivados de N-óxidos N-heterocíclicos benzofundidos: síntese, caracterização físico-química, reatividade e estudo computacional
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Data
2021-12-18Primeiro membro da banca
Iglesias, Bernardo Almeida
Segundo membro da banca
Dalcol, Ionara irion
Terceiro membro da banca
Wolf, Lucas
Quarto membro da banca
Schwab, Ricardo Samuel
Metadata
Mostrar registro completoResumo
Tendo em mente potenciais propriedades bioativas, fotofísicas e redox-ativas de N-heterociclos e de N-óxidos heterocíclicos, sintetizou-se uma biblioteca de 40 compostos inéditos derivados de 1,2,3-triazolil-1,2,4-oxadiazóis conectados a uma unidade benzofuroxano ou 1,3-dióxido de 2,2-dimetil-2H-benzimidazol. A utilização do reagente TBTU e da base DBU resultou em uma síntese one-pot com rendimentos satisfatórios (49 – 93 %) à temperatura ambiente, e de fácil purificação dos produtos, os quais foram caracterizados por RMN de 1H e de 13C, por HRMS e por difração de raios-X. Dois exemplos foram reativos frente ao tiofenol, sugerindo que uma interação com tióis em meio biológico é possível. Nos dois casos, houve oxidação do tiofenol ao respectivo dissulfeto, sendo que o derivado de benzofuroxano apresentou seletividade para reação em meio básico. Uma orto-dioxima resultante foi isolada e caracterizada, bem como um benzofurazano, seu produto de degradação. Estudos in silico a nível de DFT auxiliaram na compreensão da tautomerização dos derivados de benzofuroxano, de sua geometria e dos orbitais HOMO e LUMO dos compostos. Procedimentos de Ancoragem Molecular estimaram interações promissoras entre alguns compostos e a protease principal do SARS-CoV-2. Por fim, procedeu-se com a avaliação antimicrobiana, de citotoxicidade e de propriedades fotofísicas e eletroquímicas dos compostos em parceria com outros grupos de pesquisa.
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