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dc.creatorMayer, João Cândido Pilar
dc.date.accessioned2021-11-29T15:04:50Z
dc.date.available2021-11-29T15:04:50Z
dc.date.issued2021-12-18
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/23045
dc.description.abstractTaking into account potential bioactive, photophysical and redox-active properties of N-heterocycles and of their N-oxides, a 40 inedit benzofuroxan- or 2,2-dimethyl-2H-benzimidazole-1,3-dioxide- bound 1,2,3-triazolyl-1,2,4-oxadiazoles library was prepared. Employing TBTU as a reagent and DBU as base resulted in a one-pot synthesis with satisfactory yields (49-93%) at room temperature, and in easy purification of the products, followed by characterization by means of 1H and 13C NMR, HRMS and X-ray diffraction. Two examples were reactive towards thiophenol, suggesting that interaction with thiols in biological medium is possible. In both situations, thiophenol was oxidized to its corresponding disulphide, the benzofuroxan derivative displaying selectivity for basic medium. One resulting ortho-dioxime was isolated and characterized, as well as a benzofurazan, its decomposition product. In silico studies at DFT level helped the understanding of benzofuroxan derivatives tautomerization, their geometry and their HOMO and LUMO orbitals. Molecular docking procedures estimated promising interactions between some compounds and the main protease of SARS-CoV-2. Moreover, antimicrobial, cytotoxicity and photophysical/ electrochemical properties of the compounds were carried out in collaboration with other research groups.eng
dc.description.sponsorshipConselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Santa Mariapor
dc.rightsAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International*
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/*
dc.subjectFuroxanospor
dc.subjectOxadiazóispor
dc.subjectTriazóispor
dc.subjectOxidaçãopor
dc.subjectModelagem molecularpor
dc.subjectFuroxanseng
dc.subjectOxadiazoleseng
dc.subjectTriazoleseng
dc.subjectOxidationeng
dc.subjectMolecular modelingeng
dc.title1,2,3-triazolil-1,2,4-oxadiazóis derivados de N-óxidos N-heterocíclicos benzofundidos: síntese, caracterização físico-química, reatividade e estudo computacionalpor
dc.title.alternative1,2,3-triazolyl-1,2,4-oxadiazoles derivatives of benzo-fused N-heterocycle-N-oxides: synthesis, physical-chemical characterization, reactivity and computational studyeng
dc.typeTesepor
dc.description.resumoTendo em mente potenciais propriedades bioativas, fotofísicas e redox-ativas de N-heterociclos e de N-óxidos heterocíclicos, sintetizou-se uma biblioteca de 40 compostos inéditos derivados de 1,2,3-triazolil-1,2,4-oxadiazóis conectados a uma unidade benzofuroxano ou 1,3-dióxido de 2,2-dimetil-2H-benzimidazol. A utilização do reagente TBTU e da base DBU resultou em uma síntese one-pot com rendimentos satisfatórios (49 – 93 %) à temperatura ambiente, e de fácil purificação dos produtos, os quais foram caracterizados por RMN de 1H e de 13C, por HRMS e por difração de raios-X. Dois exemplos foram reativos frente ao tiofenol, sugerindo que uma interação com tióis em meio biológico é possível. Nos dois casos, houve oxidação do tiofenol ao respectivo dissulfeto, sendo que o derivado de benzofuroxano apresentou seletividade para reação em meio básico. Uma orto-dioxima resultante foi isolada e caracterizada, bem como um benzofurazano, seu produto de degradação. Estudos in silico a nível de DFT auxiliaram na compreensão da tautomerização dos derivados de benzofuroxano, de sua geometria e dos orbitais HOMO e LUMO dos compostos. Procedimentos de Ancoragem Molecular estimaram interações promissoras entre alguns compostos e a protease principal do SARS-CoV-2. Por fim, procedeu-se com a avaliação antimicrobiana, de citotoxicidade e de propriedades fotofísicas e eletroquímicas dos compostos em parceria com outros grupos de pesquisa.por
dc.contributor.advisor1Dornelles, Luciano
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/7629319262073140por
dc.contributor.referee1Iglesias, Bernardo Almeida
dc.contributor.referee2Dalcol, Ionara irion
dc.contributor.referee3Wolf, Lucas
dc.contributor.referee4Schwab, Ricardo Samuel
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/2787457529574646por
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentQuímicapor
dc.publisher.initialsUFSMpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor
dc.publisher.unidadeCentro de Ciências Naturais e Exataspor


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