dc.creator | Santos, Paulo César Silva dos | |
dc.date.accessioned | 2022-03-23T15:41:58Z | |
dc.date.available | 2022-03-23T15:41:58Z | |
dc.date.issued | 2004 | |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/23856 | |
dc.description.abstract | We describe here a quite general method for the synthesis of vinylic
chalcogenides by a nucleophilic vinylic substitution. Thus, the treatment of sodium
chalcogenolates with (E) and (Z)--bromostyrenes allows the preparation of the desired
products in very large scale and using inexpensive reagents. The reaction was observed to
occur with total retention of configuration of the starting vinylic halide, and good yields of
the products were obtained. The reaction showed to be applicable also to deactivated
vinylic halides, as can be seen on Scheme 1. The methodology is based on the cleavage of
diaryldichalcogenides with NaBH4 in ethanol. Substitution of ethanol by DMF under
heating, followed by addition of the convenient vinylic halides furnishes the desired
product ... | eng |
dc.description.sponsorship | Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | * |
dc.subject | Calcogenetos vinílicos | por |
dc.title | Controle estereoquímico na preparação de calcogenetos vinílicos | por |
dc.title.alternative | Stereochemical control on the preparation of vinylic chalcogenides | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | Neste trabalho, desenvolvemos uma metodologia para a síntese de sulfetos,
selenetos e teluretos através de reação de substituição nucleofílica vinílica. Os teluretos,
selenetos e sulfetos vinílicos foram obtidos a partir de reação de substituição nucleofílica
vinílica em haletos vinílicos pelos calcogenolatos de sódio correspondente, sendo que a
facilidade na obtenção dos reagentes para estas reações, viabiliza a sua utilização em
preparações de larga escala. A reação ocorre com total retenção de configuração a partir do
haleto vinílico utilizado, sendo obtidos os produtos em bons rendimentos.
A metodologia estudada está baseada na clivagem de dicalcogenetos de diarila,
reagentes facilmente acessíveis, com hidreto de boro e sódio em etanol, com substituição
posterior do solvente etanol por DMF com o auxílio de um Dean Stark para a remoção do
solvente etanol do sistema reacional sob aquecimento, seguido pela adição da espécie
vinílica adequada fornecendo os correspondentes calcogenetos vinílicos.... | por |
dc.contributor.advisor1 | Silveira, Claudio da Cruz | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/6152568411858220 | por |
dc.contributor.referee1 | Lenardão, Eder João | |
dc.contributor.referee2 | Appelt, Helmoz Roseniaim | |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/0550543249676037 | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.publisher.unidade | Centro de Ciências Naturais e Exatas | por |