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dc.creatorSantos, Paulo César Silva dos
dc.date.accessioned2022-03-23T15:41:58Z
dc.date.available2022-03-23T15:41:58Z
dc.date.issued2004
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/23856
dc.description.abstractWe describe here a quite general method for the synthesis of vinylic chalcogenides by a nucleophilic vinylic substitution. Thus, the treatment of sodium chalcogenolates with (E) and (Z)--bromostyrenes allows the preparation of the desired products in very large scale and using inexpensive reagents. The reaction was observed to occur with total retention of configuration of the starting vinylic halide, and good yields of the products were obtained. The reaction showed to be applicable also to deactivated vinylic halides, as can be seen on Scheme 1. The methodology is based on the cleavage of diaryldichalcogenides with NaBH4 in ethanol. Substitution of ethanol by DMF under heating, followed by addition of the convenient vinylic halides furnishes the desired product ...eng
dc.description.sponsorshipConselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Santa Mariapor
dc.rightsAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International*
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/*
dc.subjectCalcogenetos vinílicospor
dc.titleControle estereoquímico na preparação de calcogenetos vinílicospor
dc.title.alternativeStereochemical control on the preparation of vinylic chalcogenideseng
dc.typeDissertaçãopor
dc.description.resumoNeste trabalho, desenvolvemos uma metodologia para a síntese de sulfetos, selenetos e teluretos através de reação de substituição nucleofílica vinílica. Os teluretos, selenetos e sulfetos vinílicos foram obtidos a partir de reação de substituição nucleofílica vinílica em haletos vinílicos pelos calcogenolatos de sódio correspondente, sendo que a facilidade na obtenção dos reagentes para estas reações, viabiliza a sua utilização em preparações de larga escala. A reação ocorre com total retenção de configuração a partir do haleto vinílico utilizado, sendo obtidos os produtos em bons rendimentos. A metodologia estudada está baseada na clivagem de dicalcogenetos de diarila, reagentes facilmente acessíveis, com hidreto de boro e sódio em etanol, com substituição posterior do solvente etanol por DMF com o auxílio de um Dean Stark para a remoção do solvente etanol do sistema reacional sob aquecimento, seguido pela adição da espécie vinílica adequada fornecendo os correspondentes calcogenetos vinílicos....por
dc.contributor.advisor1Silveira, Claudio da Cruz
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/6152568411858220por
dc.contributor.referee1Lenardão, Eder João
dc.contributor.referee2Appelt, Helmoz Roseniaim
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/0550543249676037por
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentQuímicapor
dc.publisher.initialsUFSMpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor
dc.publisher.unidadeCentro de Ciências Naturais e Exataspor


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