Preparação de 1,1,1-trialo-4-metil[fenil]seleno-3-alquen-2-onas como precursores para síntese de 3-trialometil-[3-carboxi] isoselenazóis
Visualizar/ Abrir
Data
2002-04-19Primeiro membro da banca
Grosmann, Grace
Segundo membro da banca
Freitag, Rogério Antônio
Terceiro membro da banca
Zanatta, Nilo
Quarto membro da banca
Bonacorso, Hélio Gauze
Metadata
Mostrar registro completoResumo
Este trabalho apresenta a síntese de 16 1,1,1-trialo-4-metil[fenil]seleno-3-alquen-2-onas [CX3C(O)CH=CR1SeR, onde X = Cl, F; R = Me, Ph e R1 = H, Me, Et, n-Pr, iso-Pr, iso-Bu, Ph, 4-F-C6H4 e 4-Cl-C6H4], a partir da reação da correspondente 1,1,1-trialo-4-alcoxi-3-alquen-2-onas com selênio nucleofílico em presença de trifluorboroeterato como ácido de Lewis.
A 1,1,1-trialo-4-metil[fenil]seleno-3-alquen-2-onas ao reagirem com bromo elementar e amônia gasosa a –70 0C forneceram os 3-trialometil isoselenazóis em bons rendimentos ( 68 – 81% ). A reação dos 3-trialometil isoselenazóis em meio ácido sulfúrico e água como solvente, levou aos respectivos ácidos carboxiselenazóis ( 70 – 80% ), enquanto a reação dos 3-trialometil isoselenazóis 5 em meio ácido sulfúrico e metanol como solvente levou aos respectivos 3-metoxicarbonilselenazóis, em bons rendimentos ( 71 –75% ), com a transformação do grupo CCl3 em CO2R2.
Coleções
Os arquivos de licença a seguir estão associados a este item: