dc.creator | Pinheiro, Roberto do Carmo | |
dc.date.accessioned | 2023-05-25T17:44:46Z | |
dc.date.available | 2023-05-25T17:44:46Z | |
dc.date.issued | 2023-01-20 | |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/29201 | |
dc.description.abstract | In this work, we report the study developed for the preparation of benzo[b]furan
derivatives via intramolecular double cyclization reaction promoted by tert-BuOK. First, 3-
((butylselanyl)methyl)-2-(phenylethynyl)benzofuran and 3-methyl-2-
(phenylethynyl)benzofuran derivatives were selectively synthesized by reacting 1-
(phenylethynyl)-2-((2-(phenylethynyl)benzyl)oxy)benzene with t-BuOK in different solvents.
Furthermore, 4-iodo-3-phenyl-1H-selenopyrano[4,3-b]benzofuran derivatives were
synthesized through further iodocyclization. In the second half of this work, 1-(phenylethynyl)-
2-((2-(phenylethynyl)benzyl)oxy)benzene derivatives were subjected to a tandem
carbocyclization reaction with t-BuOK, leading to the synthesis of 6,7-diphenyl- 5Hbenzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]benzofurans in good yields. Both elaborated methodologies took
place selectively through a 5-exo-dig intramolecular cyclization for the formation of
benzo[b]furans and, in the second half of this work, a 7-endo-dig cyclization, providing the
benzo[b]furans fused to a 7-membered carbocycle in a one-pot procedure. | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | * |
dc.subject | Heterociclos | por |
dc.subject | Base | por |
dc.subject | Ciclização | por |
dc.subject | Reações em cascata | eng |
dc.subject | Benzofuranos | eng |
dc.subject | Heterocycle | eng |
dc.subject | Cyclization | eng |
dc.subject | Tandem reactions | eng |
dc.subject | Benzofurans | eng |
dc.title | Síntese de derivados de benzo[b]furano promovida por t-BuOK | por |
dc.title.alternative | Synthesis of benzo[b]furane derivatives promoted by t-BuOK | eng |
dc.type | Tese | por |
dc.description.resumo | Neste trabalho, relata-se o estudo desenvolvido para a síntese de derivados de benzo[b]furanos
via reação de dupla ciclização intramolecular promovida por terc-BuOK. Primeiramente,
derivados de 3-((butilselenil)metil)-2-(ariletinil)benzofuranos e de 3-metil-2-
(feniletinil)benzofuranos foram sintetizados seletivamente através da reação de butil((2-((3-
fenilprop-2-in-1-il)oxi)aril)etinil)selênio com tert-BuOK em diferentes solventes. Ainda,
derivados de 4-iodo-3-fenil-1H-selenopirano[4,3-b]benzofuranos foram sintetizados através de
posterior iodociclização. Na segunda metade do trabalho, derivados de 1-(ariletinil)-2-((2-
(feniletinil)benzil)oxi)benzeno foram submetidos à dupla reação de carbociclização com tBuOK, levando a síntese dos 6,7-difenil-5H-benzo[6,7]ciclohepta[1,2-b]benzofuranos em bons
rendimentos. Ambas metodologias elaboradas se deram seletivamente através de uma
ciclização intramolecular 5-exo-dig para a formação dos benzo[b]furanos e, na segunda metade
do trabalho, uma ciclização 7-endo-dig, fornecendo os benzo[b]furanos fundidos a um
carbociclo de 7 membros em um procedimento one-pot. | por |
dc.contributor.advisor1 | Zeni, Gilson Rogério | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/2355575631197937 | por |
dc.contributor.advisor-co1 | Silveira, Claudio | |
dc.contributor.referee1 | Rhoden, Cristiano Rodrigo Bohn | |
dc.contributor.referee2 | Machado, Pablo | |
dc.contributor.referee3 | Scaranaro, Filipe Vinícius Penteado | |
dc.contributor.referee4 | Schumacher, Ricardo Frederico | |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/6345973326534370 | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.publisher.unidade | Centro de Ciências Naturais e Exatas | por |