dc.creator | Chagas, Rafael Pavão das | |
dc.date.accessioned | 2011-10-06 | |
dc.date.available | 2011-10-06 | |
dc.date.issued | 2011-03-01 | |
dc.identifier.citation | CHAGAS, Rafael Pavão das. Studies on the application of indium(I) bromide in carbon-carbon. 2011. 159 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2011. | por |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4206 | |
dc.description.abstract | This PhD thesis describes our results on the application of indium(I) bromide in carbon-carbon bond forming reactions. Indium enolates, generated in situ from the reaction between indium(I) bromide and α,α-dichloroketones, react with carbonyl compounds and electron-deficient alkenes. Reactions of indium enolate with α,α-dichloroketones, in presence of extra InBr, leads to the formation of 1,4-diketones. The coupling with aldehydes leads alternatively, according as the stoichiometry, to the diastereoselective synthesis of (syn+anti)-2-chloro-3-hydroxy-propan-1-ones (which can be converted to the respective trans-epoxyketones), (E)-α,β-unsaturated ketones and cyclopropanes, upon a sequenced reaction mechanism. We also have developed a methodology for the preparation of cyclopropanes through the reaction of the indium enolate and other organoindium(III) compounds, derived from the reactions between InBr and α,α-dihalo carbonyl compounds and halo-acetonitriles, with electron-deficient alkenes. | eng |
dc.description.sponsorship | Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico | |
dc.format | application/pdf | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | Brometo de índio(I) | por |
dc.subject | Enolato de índio | por |
dc.subject | Organoíndio | por |
dc.subject | Reação aldólica | por |
dc.subject | Ciclopropanação | por |
dc.subject | Formação de ligações carbono-carbono | por |
dc.subject | Indium(I) bromide | eng |
dc.subject | Indium enolate | eng |
dc.subject | Organoindium | eng |
dc.subject | Aldol reaction | eng |
dc.subject | Cyclopropanation | eng |
dc.subject | Carbon-carbon bond formation | eng |
dc.title | Estudo da aplicação de brometo de índio(I) em reações para formação de ligações carbono-carbono | por |
dc.title.alternative | Studies on the application of indium(I) bromide in carbon-carbon | eng |
dc.type | Tese | por |
dc.description.resumo | Este trabalho descreve os resultados dos estudos realizados sobre aplicações de brometo de índio(I) em reações para formação de ligações carbono-carbono. A reação entre brometo de índio(I) e α,α-diclorocetonas produz, in situ, enolatos de índio que reagem com compostos carbonílicos e alcenos deficientes em elétrons. As reações do enolato de índio com outras moléculas de α,α-diclorocetonas, na presença de InBr em excesso, leva à formação de 1,4-dicetonas. O acoplamento com aldeídos leva alternativamente, conforme a estequiometria, à formação diastereosseletiva de (syn+anti)-α-cloro-β-hidróxi-cetonas (que podem ser convertidas às respectivas trans-epóxi-cetonas), cetonas (E)-α,β-insaturadas e ciclopropanos, segundo um mecanismo de reações sequenciais. Ainda foi desenvolvida uma metodologia para preparação de ciclopropanos através da reação do enolato de índio e de outros compostos organoíndio(III), derivados da reação entre InBr e vários compostos carbonílicos α,α-di-halogenados e halogeno-acetonitrilas, com alcenos deficientes em elétrons. | por |
dc.contributor.advisor1 | Lang, Ernesto Schulz | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/4481982189769819 | por |
dc.contributor.referee1 | Lenardao, Eder Joao | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/9974684005171829 | por |
dc.contributor.referee2 | Nakagaki, Shirley | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/2297060247169449 | por |
dc.contributor.referee3 | Peppe, Clovis | |
dc.contributor.referee3Lattes | http://lattes.cnpq.br/2796064506460595 | por |
dc.contributor.referee4 | Burrow, Robert Alan | |
dc.contributor.referee4Lattes | http://lattes.cnpq.br/5452385625669684 | por |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/9712618482518275 | por |
dc.publisher.country | BR | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |