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dc.creatorChagas, Rafael Pavão das
dc.date.accessioned2011-10-06
dc.date.available2011-10-06
dc.date.issued2011-03-01
dc.identifier.citationCHAGAS, Rafael Pavão das. Studies on the Application of Indium(I) Bromide in Carbon-Carbon. 2011. 159 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2011.por
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/4206
dc.description.abstractThis PhD thesis describes our results on the application of indium(I) bromide in carbon-carbon bond forming reactions. Indium enolates, generated in situ from the reaction between indium(I) bromide and α,α-dichloroketones, react with carbonyl compounds and electron-deficient alkenes. Reactions of indium enolate with α,α-dichloroketones, in presence of extra InBr, leads to the formation of 1,4-diketones. The coupling with aldehydes leads alternatively, according as the stoichiometry, to the diastereoselective synthesis of (syn+anti)-2-chloro-3-hydroxy-propan-1-ones (which can be converted to the respective trans-epoxyketones), (E)-α,β-unsaturated ketones and cyclopropanes, upon a sequenced reaction mechanism. We also have developed a methodology for the preparation of cyclopropanes through the reaction of the indium enolate and other organoindium(III) compounds, derived from the reactions between InBr and α,α-dihalo carbonyl compounds and halo-acetonitriles, with electron-deficient alkenes.eng
dc.description.sponsorshipConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico
dc.formatapplication/pdfpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Santa Mariapor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectBrometo de índio(I)por
dc.subjectEnolato de índiopor
dc.subjectOrganoíndiopor
dc.subjectReação aldólicapor
dc.subjectCiclopropanaçãopor
dc.subjectFormação de ligações carbono-carbonopor
dc.subjectIndium(I) bromideeng
dc.subjectIndium enolateeng
dc.subjectOrganoindiumeng
dc.subjectAldol reactioneng
dc.subjectCyclopropanationeng
dc.subjectCarbon-carbon bond formationeng
dc.titleEstudo da Aplicação de Brometo de Índio(I) em Reações para Formação de Ligações Carbono-Carbonopor
dc.title.alternativeStudies on the Application of Indium(I) Bromide in Carbon-Carboneng
dc.typeTesepor
dc.description.resumoEste trabalho descreve os resultados dos estudos realizados sobre aplicações de brometo de índio(I) em reações para formação de ligações carbono-carbono. A reação entre brometo de índio(I) e α,α-diclorocetonas produz, in situ, enolatos de índio que reagem com compostos carbonílicos e alcenos deficientes em elétrons. As reações do enolato de índio com outras moléculas de α,α-diclorocetonas, na presença de InBr em excesso, leva à formação de 1,4-dicetonas. O acoplamento com aldeídos leva alternativamente, conforme a estequiometria, à formação diastereosseletiva de (syn+anti)-α-cloro-β-hidróxi-cetonas (que podem ser convertidas às respectivas trans-epóxi-cetonas), cetonas (E)-α,β-insaturadas e ciclopropanos, segundo um mecanismo de reações sequenciais. Ainda foi desenvolvida uma metodologia para preparação de ciclopropanos através da reação do enolato de índio e de outros compostos organoíndio(III), derivados da reação entre InBr e vários compostos carbonílicos α,α-di-halogenados e halogeno-acetonitrilas, com alcenos deficientes em elétrons.por
dc.contributor.advisor1Lang, Ernesto Schulz
dc.contributor.advisor1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4786424E6por
dc.contributor.referee1Lenardao, Eder Joao
dc.contributor.referee1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4723709P2por
dc.contributor.referee2Nakagaki, Shirley
dc.contributor.referee2Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4793532Z5por
dc.contributor.referee3Peppe, Clovis
dc.contributor.referee3Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781536T3por
dc.contributor.referee4Burrow, Robert Alan
dc.contributor.referee4Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4761460Y1por
dc.creator.Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4776372E6por
dc.publisher.countryBRpor
dc.publisher.departmentQuímicapor
dc.publisher.initialsUFSMpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor


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