Show simple item record

dc.creatorPiovesan, Luciana Almeida
dc.date.accessioned2017-05-18
dc.date.available2017-05-18
dc.date.issued2009-01-26
dc.identifier.citationPIOVESAN, Luciana Almeida. Synthesis of new heterocycles from levulinic acid. 2009. 217 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2009.por
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/4233
dc.description.abstractThe synthesis of new compounds alkyl 3-azolyl propanoate e alkyl 3-azolyl propanoic acid structurally analogues to gamma-aminobutiric acid (GABA) is reported. One more time using the acetal acylation method, now the acetal derivative of 4-oxopentanoic acid (levulinic acid), the methyl 4,4- dimethoxypentanoate, were obtained the precursors methyl 7,7,7-trifluoro[chloro]-4- methoxy-6-oxo-heptenoates, 1,3-dieletrophilic precursor with alcanoate substituent. Are presented efficient and regioespecific synthetic routes from reactions of cyclocondensation [3+2] among 1,3-dieletrofilic precursors with hydroxylamine and different hydrazines, until training isoxazoles and pyrazoles, functionalized with the side chain alkyl propanoate or propanoic acid. Simultaneously to the formation of heterocycles, were studied the hydrolysis reaction of trichloromethyl group and transesterification reaction of methyl propanoate, in the same reactional medium. All products are novel, presenting a good to excellent yields, high purity and the structures were assigned by 1H NMR, 13C NMR and mass spectrometry.eng
dc.description.sponsorshipConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico
dc.formatapplication/pdfpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Santa Mariapor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectÁcido 4-oxopentanóicopor
dc.subjectCiclocondensação [3+2]por
dc.subjectAnálogo ao GABApor
dc.subjectIsoxazolpor
dc.subjectPirazolpor
dc.subjectPropanoato de alquilapor
dc.subjectÁcido propanóicopor
dc.subject4-oxopentanoic acideng
dc.subjectCyclocondensation [3+2]eng
dc.subjectGABA analogueeng
dc.subjectIsoxazoleeng
dc.subjectPyrazoleeng
dc.subjectAlkyl propanoateeng
dc.subjectPropanoic acideng
dc.titleSíntese de novos heterociclos a partir do ácido levulínicopor
dc.title.alternativeSynthesis of new heterocycles from levulinic acideng
dc.typeTesepor
dc.description.resumoA síntese de novos compostos 3-azolil-propanoatos de alquila e 3-azolilácidos propanóicos, análogos estruturalmente ao ácido gama-aminobutírico (GABA) é relatada. Novamente aplicando o método de acilação de acetais, agora ao acetal derivado do ácido 4-oxopentanóico (ácido levulínico), o 4,4-dimetoxipentanoato de metila, foram obtidos os precursores 7,7,7-triflúor[cloro]-4-metoxi-6-oxo-heptenoatos de metila, precursores 1,3-dieletrofílicos com o substituinte alcanoato. São apresentadas rotas sintéticas eficientes e regioespecíficas a partir de reações de ciclocondensação [3+2] entre os precursores 1,3-dieletrofílicos, com hidroxilamina e hidrazinas diferentes, até a formação de isoxazóis e pirazóis, funcionalizados com a cadeia lateral propanoato de alquila ou ácido propanóico. Simultaneamente à formação dos heterociclos, foram estudadas as reações de hidrólise do grupamento triclorometila e hidrólise ou transesterificação do propanoato de metila, no mesmo meio de reação. Todos os produtos obtidos são inéditos, apresentando rendimentos de bons a excelentes e pureza alta e suas estruturas foram atribuídas por RMN1H e 13C e por espectrometria de massas.por
dc.contributor.advisor1Flores, Alex Fabiani Claro
dc.contributor.advisor1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782774Y0por
dc.contributor.referee1Cunico Filho, Wilson João
dc.contributor.referee1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4760083P2por
dc.contributor.referee2Zimmermann, Nilo Eduardo Kehrwald
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/0527693838043633por
dc.contributor.referee3Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles
dc.contributor.referee3Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4763956Z6por
dc.contributor.referee4Bonacorso, Helio Gauze
dc.contributor.referee4Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0por
dc.creator.Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4751554H3por
dc.publisher.countryBRpor
dc.publisher.departmentQuímicapor
dc.publisher.initialsUFSMpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor


Files in this item

Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record


O Manancial - Repositório Digital da UFSM utiliza a versão 4.1 do software DSpace.
Av. Roraima, 1000. Cidade Universitária "Prof. José Mariano da Rocha Filho".
Bairro Camobi. CEP: 97.105-900. Santa Maria, RS, Brasil.