Síntese de 4-organocalcogenil-1h-isocromen-1-iminas e 3-(alquil calcogenoil-2-benzofenil[b]selenofeno[2,3-d] calcogenofenos via reações de ciclização mediadas por sais de ferro
Abstract
No presente trabalho desenvolveu-se a síntese eficiente e seletiva de produtos
heterocíclicos utilizando como agente eletrofílico a combinação de cloreto férrico e
dicalcogenetos de diorganoíla sob condições brandas. Num primeiro momento foi
possível a síntese de 4-Organocacogenoil-1H-isocromen-1-iminas diversas a partir
de reações de ciclização de o-alquinil-benzamidas mediadas por disselenetos ou
diteluretos de diorganoíla e cloreto férrico anidro. A síntese desses produtos se deu
de maneira eficiente e com seletividade com rendimentos que variaram de 35% a
88%. Os produtos sintetizados foram ainda submetidos a reações de acoplamento
catalisadas por paládio, demostrando a versatilidade das isoromeniminas
funcionalizadas na síntese de produtos diferentes altamente funcionalizados em
rendimentos de 65 e 88%. Subsequentemente, foi possível a síntese de diferentes 3-
(alquicacogenoil)-2-benzofenil[b]selenofeno[2,3d] calcogenofenos a partir de reações
de ciclização do tipo cascata de 2-alquinil-feniléteres mediadas por dicalcogenetos
de diorganoíla alquílicos e cloreto férrico hexahidratado. Através deste protocolo foi
possível sintetizar, de maneira satisfatória (35 a 89% de rendimento), uma série de
benzocalcogenofenos fundidos a calcogenofenos utilizando condições de reação
relativamente bandas uma vez que os experimentos foram realizados na
temperatura de 39°C e sem a necessidade de atmosfera inerte, ou seja, em
atmosfera ambiente.